【摘 要】
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苯并呋喃化合物在药物化学、生命科学、材料科学等领域有重要的意义,发展新的合成方法是非常有意义的工作.基于该小组以前的工作,经过大量的文献调研,该论文主要研究两类双官
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苯并呋喃化合物在药物化学、生命科学、材料科学等领域有重要的意义,发展新的合成方法是非常有意义的工作.基于该小组以前的工作,经过大量的文献调研,该论文主要研究两类双官能化试剂——α-芳基酮醛亚胺等价物与酚类化合物之间的反应,建立了一种通过串联反应合成多取代苯并呋喃化合物的新方法,并进行了一系列的优化.同时,我们也研究了α-芳基酮醛N,N-缩醛与苯硫酚之间的反应,得到了一些初步结果.现将研究结果摘录如下:1.筛选了一系列路易斯酸,发现在TiCl<,4>促进或者Hf(OTf)<,4>催化下,α-芳基酮醛N,N-缩醛与苯酚类化合物以中等到优良的产率得到2-位芳基、3-位酰胺基取代的苯并呋喃化合物,发展了一种合成苯并呋喃衍生物的新方法;2.提出了可能的反应机理:经过傅-克反应、分子内亲核加成、脱水反应等多步串联反应,得到苯并呋喃化合物,反应表现出区域选择性和化学选择性;3.我们研究了氨基上对甲苯磺酰胺(-Ts)保护基团的脱除:首先引入-Boc基团,然后选择性地脱除-Ts保护基团,以高产率得到目标产物;4.基于原子经济性和绿色化学的考虑,我们发展了三组分串联反应合成苯并呋喃的新方法:从α-芳基酮醛、取代苯酚和TsNH<,2>等原料出发,在Hf(OTf)<,4>催化下,以中等到优良的产率得到苯并呋喃产物;酮醛水合物参与的三组分反应,在InCl<,3>促进下,得到了类似的结果;5.进一步研究发现,催化量的质子酸TfOH可以催化上述的N,N-缩醛与苯酚类化合物的反应以及α-芳基酮醛水合物参与的三组分反应,以中等到优良的产率得到相应的苯并呋喃产物;6.研究了α-芳基酮醛N,N-缩醛与苯硫酚之间的反应,得到了一些初步结果:在Hf(OTf)<,4>等路易斯酸或者TFA等质子酸作用下,苯硫酚的巯基进攻缩醛碳原子,以高产率生成取代产物,酮羰基保留.
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