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蛋白质的二级结构一直是生物化学家们研究的重要对象。化学家们从天然氨基酸或者非天然单体出发构筑了各种人工二级结构，用以模拟和探究天然二级结构的形成与功能。本论文一方面从天然氨基酸出发合成不同的寡肽片段，利用模板诱导的方法促使其形成β-转角（β-折叠）结构;另一方面从非天然单体出发，利用分子内氢键和π-π堆积作用构筑了一类杂交螺旋体结构。
在第一部分工作中，利用Click(CuACC)反应设计合成了一类含有1，4-二苯基-1，2，3-三氮唑模块的酰胺衍生物。X-射线单晶衍射研究表明，1，4-二苯基-1，2，3-三氮唑模块在固相中形成一个U型的转角构象，三氮唑环上的氢原子与相邻芳环上的氧原子形成了稳定的分子内C-H…O三中心氢键，三氮唑环上的两个氮原子与相邻芳环上的氢原子形成了分子内C-H… N五元环氢键。1H NMR研究表明其引入酰胺侧链后，除以上两类氢键仍然存在外，两条侧链间也形成了分子内N-H…O=C氢键。NOESY实验证明这两条侧链相互靠近、平行排列。上述结果表明，这类酰胺衍生物在氯仿溶液中采取了类似β-转角的构象。进一步将这类人工β-转角引入寡肽中，发现它能诱导两条寡肽链形成β-折叠构象。
第二部分工作中，基于分子内F…(H)-N氢键驱动的芳酰胺折叠体与芳基三氮唑寡聚物设计合成了一类杂交的芳香酰胺/三氮唑寡聚物。在铵盐离子对的识别研究中，我们发现芳酰胺折叠体可以诱导柔性的三氮唑寡聚物与其共同堆积发生折叠，进而促使分子形成螺旋构象。通过一维核磁、紫光光谱和理论计算等手段进行系统研究，证实这类芳香酰胺/三氮唑寡聚物在弱极性溶剂氯仿、正己烷等中能形成杂交螺旋体结构，在强极性溶剂DMSO、DMF、丙酮等中则不能形成。溶液极性越小，芳酰胺折叠体越长，越有利于形成螺旋构象。表明“折叠诱导折叠”现象确实存在，而且其主要驱动力为分子内π-π堆积作用。最后，在芳酰折叠体末端引入手性的1-（1-萘基）乙胺，合成了一类手性的芳香酰胺/三氮唑寡聚物。CD光谱研究表明，手性小分子先诱导芳酰胺折叠体产生手性，进而诱导分子形成手性杂交螺旋体结构;构型相反的手性小分子诱导形成结构相似，构型相反的手性螺旋结构;溶液极性越小，更倾向于形成单一的手性螺旋。