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联烯是一类含有1，2-二烯官能团的化合物，其两个相邻双键的π轨道相互垂直。因此，当联烯末端碳上的取代基两两不同时，联烯就具有了轴手性。随着联烯化学的日益发展，联烯在有机合成、药物化学和材料化学等众多领域中发挥着越来越重要的作用。因此，发展简单高效的方法来合成联烯，尤其是轴手性联烯，引起了化学家们的广泛兴趣。
我们小组在从末端炔烃高效合成外消旋联烯以及过渡金属催化的官能化联烯的环化反应等方面进行了一些研究。在这些工作基础之上，我博士期间主要研究了从末端炔烃高效合成轴手性联烯的方法以及Pd(0)催化的官能团化联烯的环化反应。具体主要分为以下几部分:
第一部分:轴手性联烯的不对称合成
1.发展了一种手性铜络合物催化的轴手性联烯的不对称合成方法。通过将CuBr和手性配体(R，Ra)-N-PINAP催化的炔丙基胺的不对称合成以及ZnI2促进的联烯的合成结合起来，实现了从末端炔烃、醛和吡咯烷出发合成高光学活性的轴手性联烯醇。
2.发展了一种手性胺诱导的轴手性联烯的不对称合成方法。以廉价易得的(S)-or(R)-α，α-二苯基脯氨醇为手性胺，在ZnX2(X=I or Br)的促进下就能直接从末端炔和醛一步高对映和非对映选择性地构建轴手性联烯。
第二部分:Pd(0)催化的官能团化联烯的环化反应
1.研究了Pd(0)催化的2，3-联烯胺与炔丙醇碳酸酯的环化反应。利用分子间的“二氧化碳回收”反应，高效地构建了有着较高生理活性的噁唑烷酮骨架。对于4-位单取代的2，3-联烯胺，利用我们小组发展的大位阻单磷配体Gorlos-Phos·HBF4，可以单一地得到Z式异构体产物。使用轴手性的2，3-联烯胺为起始原料时，其轴手性能够成功转化为产物的中心手性而没有明显手性丢失，从而可以高效地合成光学活性的噁唑烷酮类化合物。在此部分工作基础之上，我们还将Pd2(dba)3·CHCl3和Gorlos-Phos·HBF4这一高立体选择性的催化体系成功地应用于2，3-联烯胺、碘苯和CO2的环化反应以及4，5-联烯酸与炔丙醇碳酸酯的环化反应，高立体选择性地合成了一系列5-位烯基取代的噁唑烷酮和4，5-二氢-2(3H)-呋喃酮化合物。
2.利用Pd(0)催化的联烯-炔丙醇碳酸酯与丙二酸酯类双亲核试剂的反应在一步内实现了联烯的合成及环化。该反应条件温和，能以中等到良好的产率一步高效地构建在天然产物和生物活性分子中广泛存在的碳双环和含氧、氮等杂原子的双环骨架。对反应的机理我们也进行了研究。