2-亚烷基-5-羟甲基四氢呋喃的电化学合成

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2-亚烷基-5-羟甲基四氢呋喃是一些天然产物的结构单元,具有该结构单元的分子往往表现出有趣的生物活性。如从链霉菌属培养菌中提取出来的大环内三酯抗生素及从海洋天然生物软珊瑚中分离得到的Sarcodictyin及Eleutherobin均具有这一结构单元。Sarcodictyin及Eleu-therobin可抑制多种肿瘤细胞的生长和限制微管蛋白解聚作用。近年来,寻求2-亚烷基-5-羟甲基四氢呋喃的有效合成方法引起了人们一定的关注。 本文以β-酮酸酯的γ烷基化产物为原料,以KI-NaI为间接电解质,水为溶剂及试剂,利用电解这一环保的工艺方法以满意的收率和较高的选择性合成了13个2-亚烷基-5-羟甲基四氢呋喃化合物,并探讨了这一方法的合成条件及适合的底物结构特征,提出了可能的反应机理。这种全新的构筑这一结构单元的合成方法未见文献报道,本方法的成功不仅提供了间接电解的“洁净工艺”及以水为介质的绿色合成方法,也为具有这一结构单元的天然产物的合成提供了简洁高效的合成途径。
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