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Schiff碱及其配合物具有良好的药理和生理学活性,人们在大量合成工作的基础上,对这类化合物的生物活性进行筛选,并进行了构效关系的研究。据文献报道,芳环上的H原子被一个或多个卤素原子取代的Schiff碱具有很重要的抗真菌、抗细菌和抗肿瘤等生物活性,然而,到目前为止,卤代水杨醛Schiff碱化合物的生物活性却未得到系统的研究。为了研究和探讨卤代水杨醛Schiff碱及其配合物的结构和生物活性之间的关系,本文合成并报道了128个Schiff碱和18个代表性Schiff碱过渡金属配合物,其中109个Schiff碱和18个配合物是新化合物。所有的化合物都通过元素分析、1H NMR谱及MS谱进行了表征,12个化合物还通过单晶X-射线结构分析进行了结构确证。
这些化合物共分为六个系列,我们用MTT法将它们对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、阴沟肠杆菌和荧光假单胞菌的抑制活性进行了筛选,表现出不同程度的抗菌效果：(1)在卤代水杨醛缩脂肪单胺Schiff碱中,一般芳香性基团和杂原子有利于增大化合物的抗菌活性,卤代水杨醛Schiff碱抑菌活性高于水杨醛Schiff碱,其中5e对铜绿假单胞菌的抑制作用与阳性对照卡那霉素相当(MIC=6.25μg/mL)。(2)在卤代水杨醛缩二胺Schiff碱中,以含苯基的胺为原料的Schiff碱,其抑菌活性明显优于其他的胺,其中13c对粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌表现出中等程度的抑制活性。(3)在氟代水杨醛缩芳香单胺Schiff碱中,苯胺上的吸电子基团有利于提高相应Schiff碱对金黄色葡萄球菌的抑制活性,对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌而言,苯胺上含邻位吸电子基团的化合物比含间位吸电子基团的化合物抑菌活性高。该系列中20b和23b对于荧光假单胞菌的MIC值分别为2.2μg/mL和1.5μg/mL,与卡那霉素相当(3.9μg/mL)。(4)在卤代水杨醛缩环己甲胺Schiff碱及其配合物系列中,Schiff碱与金属盐发生配位之后,抑菌活性有很大程度的提高。配合物C6-3对粪肠球菌（MIC=1.562μg/mL）和铜绿假单胞菌的抑制活性(MIC=3.125μg/mL)最好,配合物C6-5对阴沟肠杆菌的抑制活性最好(MIC=1.562μg/mL),它们与卡那霉素和青霉素达到了同一水平。(5)在卤代水杨醛缩N-氨乙（丙）基吗啉Schiff碱及其配合物系列中,水杨醛上含有Br取代基的Schiff碱其抑菌活性也比其他Schiff碱略高。28f和C7-5对金黄色葡萄球菌(MIC=1.562μg/mL)和大肠杆菌（MIC=3.125μg/mL）的抑制效果最好,与青霉素和卡那霉素相当。(6)在氟代水杨醛缩2-氨基吡啶Schiff碱及配合物系列,Cu配合物的抑菌活性普遍高于配体和其他配合物。C8-1对粪肠球菌的抑制活性最好(MIC=3.125μg/mL),与卡那霉素相当,C8-4对大肠杆菌的抑制活性（MIC=6.25μg/mL）也与青霉素相当。
我们还用MTT法对氟代水杨醛缩芳香单胺Schiff碱进行了体外抑制人白血病细胞K562的实验,以5-氟尿嘧啶为阳性对照物。发现在活性较好的化合物中以5-氟水杨醛和氯取代苯胺为原料的居多。其中17c的活性最好(IC50=11.3μg/mL),略高于阳性对照5-氟尿嘧啶（IC50=13.9μg/mL）。