噻唑席夫碱及其金属配合物的合成、表征和性质研究

来源 :齐鲁工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lcqinyuyang
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在最近的几十年中,席夫碱及其配合物作为化学药物和新型材料的潜在性能已引起各个领域的广泛关注。席夫碱的多功能特性主要归功于用于缩合反应的醛/酮和胺,分子基团主要包括芳香环和杂环,尤其对于杂环来说,应用更加广泛,可以为金属配位提供众多的配位位点;而金属配位的成功,进而改善或提高配体的性能,有助于配合物在各方面的应用。
  噻唑环是一种五元杂环化合物,噻唑环的骨架存在于多种生物活性杂环和天然产物中,被认为是多种生物活性化合物的主要组成部分。据报道,含有噻唑环的席夫碱在医药、抗氧化、催化、电化学、光学等各方面都有着广泛的应用。
  于是,在前期实验的基础上合成了八种基于噻唑环的席夫碱(HMTF、HMTT、HMTB、HMTI、HMTP、HMTN、HMTH、DHMT),并成功培养了它们的单晶,利用X-ray单晶衍射,分析出了他们的晶体结构及堆积方式,研究发现配体分子之间主要是通过π···π堆积作用来维持的,只有HMTH的晶体结构中存在明显的C-H···π作用;在应用方面,对八种噻唑席夫碱做了紫外可见吸收光谱分析、荧光性能分析以及细胞毒性测试。通过量子化学计算,解释了紫外光谱的产生机制,计算表明:噻唑席夫碱在气态和溶剂态的紫外可见吸收光谱主要是由?→?*电子跃迁引起的。荧光测试表明,本文合成的噻唑席夫碱显示出良好的荧光性能,在细胞毒性测试方面,分别针对人恶性黑色素瘤细胞(A375)、肺癌细胞(A549)、宫颈癌细胞(HELA)进行了细胞抑制活性测试,结果表明,大部分化合物针对三种癌细胞的IC50值超过了100μM,表明本文合成的席夫碱配体对癌细胞具有温和的抑制活性,还需要对其分子结构进行深入改造和修饰,进一步的配位研究也有待深入开展。
  同时,还对八种噻唑席夫碱进行了大量的配位研究,得到了四种金属配合物的单晶结构,分析了其晶体结构和堆积方式,发现其主要是通过C-H···π作用、π···π堆积作用以及各种弱氢键共同作用堆积而成,由于配合物产率较低,在细胞毒性测试中,先对银配合物进行了细胞抑制活性测试,结果显示,形成配合物后可以大大提高配体的抗癌活性。
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