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近年来不对称有机催化反应引起合成化学家的广泛兴趣,而伯胺硫脲类有机催化剂可通过其结构中的多个N—H基团与反应底物形成氢键,从而具有良好的催化活性及手性诱导效果。
本论文工作以芳香伯胺或脂肪伯胺为原料,合成了一系列的异硫氰酸酯,然后与手性环己二胺加成反应,得到以手性环己二胺为骨架的伯胺硫脲类化合物。本文共合成了10个伯胺硫脲类的双官能团手性有机催化剂,并将它们应用于不对称催化异丁醛和β-硝基苯乙烯的Michael反应。在优化条件下,获得了96%的化学收率、97~99%ee的对映选择性。此外,对异丁醛和苯乙酮与硝基共轭二烯烃之间的不对称Michael反应进行了初步考察,获得了很好的对映选择性。