一种聚集诱导发光的五取代四氢嘧啶对映异构体分子的自组装外消旋和手性晶体

来源 :中国化学会第六届全国分子手性学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:huandakedi222
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近年来具有聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)特性的有机小分子荧光化合物在多种应用领域显示了其独特的优越性,如化学/生物探针和有机电致发光二级管等1.我们近期发展了一种高效、操作简单、反应条件温和的合成外消旋体碳6位未取代的五取代四氢嘧啶(THPs)的五组分反应(five-component reaction,5CR),并发现THPs是一类AIE效应强、荧光效率高以及结构新颖的有机小分子荧光材料2,对铜离子具有特别的响应3,以及可以用作灵敏而独特的检测表明活性剂临界胶束浓度的荧光探针4.在研究分子堆积方式对荧光性质的影响的过程中,我们发现其中的一种5CR产物THP-thi(molecular structure in Scheme l)可以形成两种不同荧光的晶体(THP-thi-bf and THP-thi-gf in Scheme l).THP-thi 具有典型的AIE特性,即在溶液中没有荧光,但在聚集态下具有很强的荧光.通过单晶X射线衍射分析,我们发现THP-thi-bf是由R-和S-THP-thi对映异构体分子自组装而成的外消旋体荧光晶体,而THP-thi-gf则是由R-THP-thi手性分子自组装而成的手性荧光晶体(Scheme 1).这是首次发现THPs可以形成纯手性的晶体.
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