【摘 要】
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小环化学吸引了有机化学工作者的广泛兴趣。在过去几十年里,路易斯酸催化的活化(杂)环丙烷的开环/再环合反应得到了很好的研究[1]。但是,路易斯碱催化的活化(杂)环丙烷的开环反应研究开展的却相对较少。前期工作中,我们发展了基于活化环丙烷的阴离子接力化学,并用于构建各种并杂环类化合物[2]。进一步的工作中,我们开展了有机催化的(杂)环丙烷的开环重组研究。施加的反应条件为：有机碱三乙烯二胺(DABCO,5
【机 构】
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东北师范大学化学学院 长春130024 东北师范大学化学学院 长春130024;辽宁大学化学院 沈
【出 处】
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中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会
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小环化学吸引了有机化学工作者的广泛兴趣。在过去几十年里,路易斯酸催化的活化(杂)环丙烷的开环/再环合反应得到了很好的研究[1]。但是,路易斯碱催化的活化(杂)环丙烷的开环反应研究开展的却相对较少。前期工作中,我们发展了基于活化环丙烷的阴离子接力化学,并用于构建各种并杂环类化合物[2]。进一步的工作中,我们开展了有机催化的(杂)环丙烷的开环重组研究。施加的反应条件为：有机碱三乙烯二胺(DABCO,50 mol％)为催化剂,二甲基亚砜(DMSO)为溶剂,反应温度80度。(1)吸电子基活化的环丙烷,通过开环再环合,得到2,3二氢呋喃衍生物。(2)吸电子基活化的环氧乙烷,发生碳-氧键断裂,酰基迁移,消除,得到了烯酯。烯酯是一类非常重要的化合物,广泛应用在有机合成、药物化学、聚合物和材料化学及食品化学等领域[3]。
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