【摘 要】
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吡咯是许多具有生物活性的天然产物和药物分子的基本骨架[1],是一类重要的杂环化合物.1,3-偶极环加成反应被广泛应用于合成四氢吡咯化合物[2],而利用环加成反应合成吡咯化合物的报道很少,且主要是基于脱除离去基团的芳构化反应[3],仅有少数基于氧化脱氢芳构化反应的报道也具有底物适用范围窄,需要分步反应,氧化剂价格昂贵、毒性大、副产物难以分离等缺点[4].因此,寻找可用于串联反应的、价格低廉、低毒性的
【机 构】
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淮阴师范学院化学化工学院 淮安223300;西南科技大学材料科学与工程学院 绵阳621010 西南
【出 处】
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中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会
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吡咯是许多具有生物活性的天然产物和药物分子的基本骨架[1],是一类重要的杂环化合物.1,3-偶极环加成反应被广泛应用于合成四氢吡咯化合物[2],而利用环加成反应合成吡咯化合物的报道很少,且主要是基于脱除离去基团的芳构化反应[3],仅有少数基于氧化脱氢芳构化反应的报道也具有底物适用范围窄,需要分步反应,氧化剂价格昂贵、毒性大、副产物难以分离等缺点[4].因此,寻找可用于串联反应的、价格低廉、低毒性的氧化剂,来替代目前使用的二氯二氰基苯醌(DDQ),具有重要的意义.首先,我们发现以过氧化物为氧化剂,可以实现吡咯烷化合物的氧化脱氢芳构化反应,得到多取代的1H-吡咯化合物.结合文献报道[5],我们进一步将银催化的[3+2]环加成反应和氧化脱氢芳构化反应串联,实现了一锅合成多取代1H-吡咯化合物的新反应.
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