【摘 要】
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多羟基二苯乙烯类天然产物是1,2-二苯乙烯羟基取代的衍生物,具有显著的抗氧化、抗肿瘤和抗炎等生理活性.1这类天然产物在在植物中的含量较低,从它们的天然来源难以大量获
【机 构】
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荆楚理工学院化工与药学院荆门448000;武汉工程大学化工与制药学院武汉430205荆楚理工学院化工与药学院荆门448000
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
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多羟基二苯乙烯类天然产物是1,2-二苯乙烯羟基取代的衍生物,具有显著的抗氧化、抗肿瘤和抗炎等生理活性.1这类天然产物在在植物中的含量较低,从它们的天然来源难以大量获得.而通过化学合成可以快速大量制备此类天然产物及其类似物,常见的合成方法有Perkin反应、Heck反应、Wittig反应、Suzuki偶联反应等.2Resveratrol等多种典型的多羟基取代的二苯乙烯类天然产物,可通过Wittig反应等实现化学合成,3但已知合成方法中都面临一个关键性的问题需要解决,即通过Wittig反应合成的甲基保护的多羟基二苯乙烯都为顺反混合物,需要通过碘或者二苯硫醚促进的顺反异构来实现单一反式构型的制备,再通过脱甲基得到天然产物,而甲基的脱除通常使用A1I3或者BBr3等试剂进行反应,条件苛刻(图1).因此开发绿色合成方法具有重要的意义.本文报道了一种以铝和碘为顺反异构和脱甲基试剂,一锅法实现甲基保护的多羟基二苯乙类化合物的顺反异构和脱甲基反应,绿色高效实现Resveratrol,Piceatannol和Pinosylvin的合成(图1).
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