不对称诱导 Ⅱ.相转移催化下苯甲醛与氯仿、手性胺的反应

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用溴化四正丁基铵作为相转移催化剂,苯甲醛、氯仿、α-苯基乙胺(la~c)和固体氢氧化钾在-5~0℃于无水乙腈中反应。反应产物2a~c经水解,氢解得到相应的光学活性苯甘氨酸(4a~c)。由1-苯基-2,2,2-三氯乙醇与1a反应也可制得2a,并对反应机理进行了讨论。 Benzaldehyde, chloroform, α-phenylethylamine (la ~ c) and solid potassium hydroxide were reacted in dry acetonitrile at -5 ~ 0 ° C using tetra-n-butylammonium bromide as the phase transfer catalyst. The reaction products 2a ~ c were hydrolyzed and hydrogenolysis gave the corresponding optically active phenylglycine (4a ~ c). 2a can also be obtained from the reaction of 1-phenyl-2,2,2-trichloroethanol with 1a, and the reaction mechanism is also discussed.
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