【摘 要】
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目的:合成新型二氢吡啶类钙拮抗药普拉地平。方法:以双乙烯酮、肉桂醇为原料,通过酯化得到乙酰乙酸肉桂醇酯(3),3与3-硝基苯甲醛缩合得到3-(3-硝基苯基)-2-氧代-3-戊烯酸肉桂
【机 构】
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华中科技大学环境科学与工程学院,湖北省医药工业研究院有限公司,
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目的:合成新型二氢吡啶类钙拮抗药普拉地平。方法:以双乙烯酮、肉桂醇为原料,通过酯化得到乙酰乙酸肉桂醇酯(3),3与3-硝基苯甲醛缩合得到3-(3-硝基苯基)-2-氧代-3-戊烯酸肉桂醇酯(2),再与3-氨基-2-丁烯酸甲酯环化得到普拉地平(1)。结果:反应总收率为66.8%。目标化合物的结构经IR、MS和~1H-NMR确证。结论:该工艺路线简单,反应试剂和原料价廉易得,操作方便,适合于工业化生产。
Objective: To synthesize pralidipine, a new dihydropyridine calcium antagonist. Methods: Diketene and cinnamyl alcohol were used as starting materials to obtain cinnamyl acetoacetate (3) by esterification. Condensation of 3 with 3-nitrobenzaldehyde gave 3- (3-nitrophenyl) -2-oxo- - cinnamyl pentenoate (2), followed by cyclization with methyl 3-amino-2-butenoate to give pradipine (1). Results: The total reaction yield was 66.8%. The structure of the target compound was confirmed by IR, MS and ~ 1H-NMR. Conclusion: The process route is simple, the reagents and raw materials are cheap, easy to operate and suitable for industrial production.
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