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一、化学分离提纯法
有机物的分离、提纯是融有机基础知识和实验技能于一体的一类题型，在复习中应注意基础知识是否落实到位，实验技能、技巧是否准确规范，逻辑思维是否严密流畅等等。化学方法提纯和分离物质的“四原则”和“三必须”①“四原则”：一不增(提纯过程中不增加新的杂质)；二不减(不减少欲被提纯的物质)；三是易分离(被提纯物与杂质容易分离)；四是易复原(被提纯物质易复原)。②“三必须”：一是除杂试剂必须过量；二是过量试剂必须除尽(因为过量试剂带入新的杂质)；三是除杂途径选最佳，注意除多种杂质时合理顺序。
根据以上的原则，对于某种被提纯的物质来说，并非它所能发生的一切反应都可用来提纯和分离。有机物的提纯要依据被提纯物质的性质，采用物理方法和化学方法除去杂质。因为有的反应或者引入新的杂质(如不能用催化加氢的方法除去乙烷中混有的乙烯)，或者产物不易分离(如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚)，或者条件要求高、操作不简便(如一般不使用苯的硝化反应进行提纯)。
①加入某种试剂，与杂质反应，生成易溶于水的物质，再用分液的方法除去杂质，如除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，应在混合物中加人饱和碳酸钠溶液，杂质乙酸与碳酸钠反应，生成了易溶于水的乙酸钠(同时降低乙酸乙酯的溶解度)，充分搅拌后，用分液漏斗分液，可得纯净的乙酸乙酯。
②在对液态有机物的混合物进行分离提纯时，通常会考虑采用分溜的方法，然而分溜并不是分离液态有机物的“万能钥匙”。能够采用此法进行分离提纯的混合物中的各组分的沸点要相差较大。最好混合物进行“预处理”，先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。如乙醛中混有乙酸，可先在其中加入生石灰，将乙酸转化为乙酸钙，然后即可放心蒸馏。
因此必须掌握物质的适用于分离的、特殊的性质，如烯、炔可被溴水吸收；低级(碳数少)的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有机溶剂；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可复原；羧酸与Na2CO3溶液作用且加入强酸可复原；溴苯、硝基苯难溶于水溶液且密度比水大不与碱作用；有机物一般沸点较低，可通过蒸馏的方法与盐溶液分离等。
由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏(蒸馏烧瓶中)的方法进行分离，例如石油的分馏；又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液(分液漏斗中)也是常用的分离方法，例如苯酚与水的混和物分离。而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。
二、常见有机物的分离与提纯
三、练习与分析
[例l]为了除去苯中混有的少量苯酚，下面的实验正确的是( )
A.在分液漏斗中，加入足量2mol/L NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
B.在分液漏斗中，加入足量2mol/L FeCl3溶液。充分振后，分液分离
C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D.在烧杯中，加入足量冷水，以分搅拌后，过滤分离
[解析]某酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中，当然也易溶于苯中，因此用水是无法分离它们的，选项D是错误的。同样在浓溴水中虽然苯酚生成三溴苯酚，但它仍然溶于苯中无法分离，选项C也错。苯酚与FeCl3在水溶液中起反应，生成紫色的络合物，它是检验苯酚是否存在的一种方法，但不能用于分离，所以选项B也是错误的。选项A中利用苯酚的酸性，与强碱反应生成易溶于水的苯酚钠，形成油层(苯)和水层(苯酚钠水溶液)，可以利用分液漏斗进行分离。
[点评]本题通過用几种除去苯中少量苯酚杂质的实验方法的正确与否的判断考查学生对苯酚的一些物理化学性质是否理解，同时考查学生灵活应用这些知识的能力。
[例2]现仅有下列仪器：烧杯、铁架台、(带铁圈)、三角架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目的( )
A.过滤
B.蒸发
C.分液
D.分镏
[解析]要想得出正确选项，必须明确各种方法的原理及主要操作。选项A过滤时，缺少漏斗；选项D分镏时，加热装置缺少石棉网、温度计、冷凝装置缺少凝冷管，接收装置缺少接尾管及锥形瓶；所提供的仪器可完成蒸发、萃取两个操作。
[例3]下列每组各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水
B.二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水
c.甘油和水，溴苯和水，硝基苯和水
D.油酸和水，甲苯和水，乙烷和水
[解析]本题中不能互溶的物质有：乙酸乙酯和水，二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水，油酸和水，甲苯和水。乙烷和水。则能够用分液漏斗分离的是B、D组。
[点评]两种互不相溶。密谋也不相同的液体可以用分液漏斗分离。要掌握有机物的溶解性规律：一般情况下，有机物之间可互溶；易溶于水的有机物有：低级的醇类、低级的醛类、低级的羧酸类；难溶于水的有：烃类、卤代烃类、酯类、高级脂肪酸类；常温时不易溶于水但在温度高时与水互溶的有：苯酚。
有机物的分离、提纯是融有机基础知识和实验技能于一体的一类题型，在复习中应注意基础知识是否落实到位，实验技能、技巧是否准确规范，逻辑思维是否严密流畅等等。化学方法提纯和分离物质的“四原则”和“三必须”①“四原则”：一不增(提纯过程中不增加新的杂质)；二不减(不减少欲被提纯的物质)；三是易分离(被提纯物与杂质容易分离)；四是易复原(被提纯物质易复原)。②“三必须”：一是除杂试剂必须过量；二是过量试剂必须除尽(因为过量试剂带入新的杂质)；三是除杂途径选最佳，注意除多种杂质时合理顺序。
根据以上的原则，对于某种被提纯的物质来说，并非它所能发生的一切反应都可用来提纯和分离。有机物的提纯要依据被提纯物质的性质，采用物理方法和化学方法除去杂质。因为有的反应或者引入新的杂质(如不能用催化加氢的方法除去乙烷中混有的乙烯)，或者产物不易分离(如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚)，或者条件要求高、操作不简便(如一般不使用苯的硝化反应进行提纯)。
①加入某种试剂，与杂质反应，生成易溶于水的物质，再用分液的方法除去杂质，如除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，应在混合物中加人饱和碳酸钠溶液，杂质乙酸与碳酸钠反应，生成了易溶于水的乙酸钠(同时降低乙酸乙酯的溶解度)，充分搅拌后，用分液漏斗分液，可得纯净的乙酸乙酯。
②在对液态有机物的混合物进行分离提纯时，通常会考虑采用分溜的方法，然而分溜并不是分离液态有机物的“万能钥匙”。能够采用此法进行分离提纯的混合物中的各组分的沸点要相差较大。最好混合物进行“预处理”，先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。如乙醛中混有乙酸，可先在其中加入生石灰，将乙酸转化为乙酸钙，然后即可放心蒸馏。
因此必须掌握物质的适用于分离的、特殊的性质，如烯、炔可被溴水吸收；低级(碳数少)的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有机溶剂；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可复原；羧酸与Na2CO3溶液作用且加入强酸可复原；溴苯、硝基苯难溶于水溶液且密度比水大不与碱作用；有机物一般沸点较低，可通过蒸馏的方法与盐溶液分离等。
由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏(蒸馏烧瓶中)的方法进行分离，例如石油的分馏；又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液(分液漏斗中)也是常用的分离方法，例如苯酚与水的混和物分离。而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。
二、常见有机物的分离与提纯
三、练习与分析
[例l]为了除去苯中混有的少量苯酚，下面的实验正确的是( )
A.在分液漏斗中，加入足量2mol/L NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
B.在分液漏斗中，加入足量2mol/L FeCl3溶液。充分振后，分液分离
C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D.在烧杯中，加入足量冷水，以分搅拌后，过滤分离
[解析]某酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中，当然也易溶于苯中，因此用水是无法分离它们的，选项D是错误的。同样在浓溴水中虽然苯酚生成三溴苯酚，但它仍然溶于苯中无法分离，选项C也错。苯酚与FeCl3在水溶液中起反应，生成紫色的络合物，它是检验苯酚是否存在的一种方法，但不能用于分离，所以选项B也是错误的。选项A中利用苯酚的酸性，与强碱反应生成易溶于水的苯酚钠，形成油层(苯)和水层(苯酚钠水溶液)，可以利用分液漏斗进行分离。
[点评]本题通過用几种除去苯中少量苯酚杂质的实验方法的正确与否的判断考查学生对苯酚的一些物理化学性质是否理解，同时考查学生灵活应用这些知识的能力。
[例2]现仅有下列仪器：烧杯、铁架台、(带铁圈)、三角架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目的( )
A.过滤
B.蒸发
C.分液
D.分镏
[解析]要想得出正确选项，必须明确各种方法的原理及主要操作。选项A过滤时，缺少漏斗；选项D分镏时，加热装置缺少石棉网、温度计、冷凝装置缺少凝冷管，接收装置缺少接尾管及锥形瓶；所提供的仪器可完成蒸发、萃取两个操作。
[例3]下列每组各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水
B.二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水
c.甘油和水，溴苯和水，硝基苯和水
D.油酸和水，甲苯和水，乙烷和水
[解析]本题中不能互溶的物质有：乙酸乙酯和水，二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水，油酸和水，甲苯和水。乙烷和水。则能够用分液漏斗分离的是B、D组。
[点评]两种互不相溶。密谋也不相同的液体可以用分液漏斗分离。要掌握有机物的溶解性规律：一般情况下，有机物之间可互溶；易溶于水的有机物有：低级的醇类、低级的醛类、低级的羧酸类；难溶于水的有：烃类、卤代烃类、酯类、高级脂肪酸类；常温时不易溶于水但在温度高时与水互溶的有：苯酚。