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一、把常见的有机化合物与官能团放在复习的首位
有机化学复习的方法和对策有很多。这里我帮助读者就考试大纲对有机化学的要求与考生应该掌握的化学知识点进行整合。以“纲”对“点”的形式让考试通过检查、补缺等学习策略来完善自己的能力,以有机化学知识饱满的状态迎接高考。
无论是理科综合Ⅰ卷的有机化学选择试题和Ⅱ卷的有机化学推断试题,有机化学命题的核心载体是中学常见的有机化合物的性质。有机化合物的性质主要取决于官能团。
1.明确“考试大纲”要求:
(1)理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举同分异构体。
(2)以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
2.对相关知识点进行整合或比较
(1)重要有机反应类型和涉及主要有机物类别的总结(见表1)
(2)分子中原子或原子团之间相互影响的比较
官能团在分子中所处的“环境”不同,性质也有不同。表现在发生同一类型的反应时的难易程度、所需条件和生成物的不同等。
①甲基对苯环的影响
②苯环对烃基的影响
饱和烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(酸性高锰酸钾溶液褪色)
③羟基对苯环的影响
苯与溴单质的反应:
苯酚溶液与溴水的反应:
④苯环、羰基对羟基的影响
电离出H+的难易程度(酸性):
说明:R为低级链烃。
⑤>C=C<与—OH的相互影响
在同一分子中,>C=C<与—OH可以“分别”存在。
烯醇结构不稳定
⑥—OH与C—OH之间的相互影响
⑦H和R对 影响
⑧—OH、—OR和—NH—对 影响
(3)化学键断裂与生成的位置
①取代反应
烷烃、苯及苯的同系物的卤代、硝化反应和磺化反应,断裂C—H键。醇羟基发生的卤代反应断裂的是C—O键。
②加成反应
烯烃或二烯烃的C=C键和醛或酮的C=O键与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应时断裂双键中的一个键。C≡C加成断裂三键中的一个或两个键(σ键)。加成上去的原子或原子团分别与断裂化学键的两个原子形成新的化学键(在一定条件下会有方向性的选择)。
③消去反应
并不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应。羟基或卤原子所连接碳原子相邻的碳原子上要有氢原子。如:
不能发生消去反应:
④醇的氧化反应
醇在发生氧化反应时,氧原子相连接的碳原子的C-H键上。
或
⑤醛的氧化反应
醛发生氧化反应时(在发生银镜反应或被新制氢氧化铜氧化时),氧原子也是相连接的碳原子的C-H键上。
酮不能发生氧化反应。
⑥酯化反应和酯的水解
原则上羧酸与醇都能发生酯化反应,同理酯类在一定条件下都能水解。羧酸脱羟基醇脱氢。一般(习惯)把羧酸写在前,醇写在后。
⑦氨基酸的缩聚和蛋白质的水解
4)有机推断试题的核心衍变关系如下,是高考必考内容。
(5)高考化学试题中,有机化合物的同分异构体也是必考内容
同分异构体概念内涵两点:a、分子式相同;b、分子结构不同。这两点缺一不可,同时也是判断物质间同分异构体关系的依据。
判断同分异构体数目的常见方法和思路:
①基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。
②换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。
③等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:
a分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
b同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
c分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如, 分子中的18个H原子是等效的。
二、熟悉简单有机化合物的表示方法
解答试题需要读懂试题的有机化学原理,理解试题设计目的,明确试题解答要求,最终落实在准确规范答题文字。
这里老师强调会写简单有机化合物的化学式、结构式、结构简式和电子式。能识别简单有机化合物的比例模型和球棍模型。
例如,
乙炔的化学式: C2H2
乙炔的结构简式: HC≡CH
乙炔的结构式: H-C≡C-H
乙炔的电子式:H∶C C∶H
乙炔的比例模型:
乙炔的球棍模型:
三、有机化学中重要的化学实验
1.乙烯的实验室制法
原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O(消去反应)
实验装置:
2.乙炔的实验室制法
原理:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
实验装置:
3.乙酸乙酯的生成
原理:
实验装置:
4.重要的试管小实验
有机化学的小实验很多,考试前应该详细解读,以便应对高考。
例如,苯酚性质实验
(1)苯酚的溶解性:
(2)苯酚的酸性:
以上从三个方面简要谈了有机化学的考前复习策略,仅仅是一种粗浅的例举性文句。具体复习还要根据具体情况细化和完善。有机化学复习除了贯彻考试说明外,还要靠紧教材,研究高考试题和挖掘有效方法。
提供几道有机化学试题,仅供参考。
1.下列实验能达到预期目的的是
①用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸
②将C12的制备和性质实验联合进行以减少实验中的空气污染
③用食醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐
④用硝酸钡溶液鉴别硫酸根离子与亚硫酸根离子
⑤用溴水检验汽油中是否含有不饱和脂肪烃
A.①②③B.①③④
C.②③⑤D. ②④⑤
【参考答案】C
2.背景材料:①2004年夏季,特氟隆不粘锅事件引起公众关注;②2004年冬季,诺贝尔化学奖授予研究蛋白质的科学家;③2005年初春,广东大部分地区进行了人工降雨;④2005年春末,某高速公路发生液氯运输车翻倒泄漏事故。下列相应说法正确的是()
A.特氟隆(聚四氟乙烯)的单体是氟利昂
B.蛋白质是由氨基酸形成的不可降解的高分子化合物,其水溶液有丁达尔现象
C.AgI和干冰都可用于人工降雨
D.附近人员应迅速远离液氯泄漏地点,并顺风往安全区域疏散
【参考答案】C
3.已知乙苯在磷钨酸催化条件下可转化为苯乙烯,通常会发生一些副反应。主反应如下:
下列关于副反应的判断一定错误的是
A.在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成乙烯:
B.若在高温下,在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成碳单质:
C.在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成乙烷:
D.在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成二氧化碳:
【参考答案】D
4.山梨酸钙的化学式为:[CH3CH=CHCH=CHCOO]2Ca。山梨酸是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂,广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业,作为不饱和酸,也可用于树脂、香料和橡胶工业。下列叙述或表达正确的是
A. 山梨酸钙分子中含碳碳双键,1mol山梨酸钙最多可与4molBr2发生取代反应
B. 山梨酸钾溶液与盐酸反应的化学方程式:
CH3CH=CHCH=CHCOOK+HCl=KCl+CH3CH=CHCH=CHCOOH
C. 山梨酸与苛性钠溶液反应的离子方程式:H++OH-=H2O
D. 山梨酸热稳定性较好,不易被氧化,暴露在空气中不易变质
【参考答案】B
5.球棍模型能较好的说明分子中各原子在空间的分布情况。下图是一种分子模型。
该有机物是
A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3COCH3
C.CH3NH2CH3D.CH(CH3)3
【参考答案】D
6.对以下课本中的实验:A:乙醛还原新制的氢氧化铜B:乙酸乙酯的水解
C:实验室制乙烯D:石油的分馏E:中和热的测定F.乙醛的银镜反应
按下列各操作的要求,用字母A B C……填空
①需用温度计的,②需用水浴加热
③为防止液体暴沸,常需要加入碎瓷片的是
【参考答案】①CDE②BF③CD
7. 有A、B、C、D、E和F六种短周期元素。已知:
A是主族序数等于周期数3倍的元素;周期数等于主族序数3倍的元素B;原于半径最小的元素C;其最高价氧化物的水化物中酸性最强的元素D;其气态氢化物和它的最高价氧化物对应水化物能发生化合反应的主族元素E;F元素的原子,最外层电子数是次外层的二倍,且被认为是形成化合物种类最多的元素。
请用化学用语回答:
(1)由四种元素A、B、C、F组成的酸式盐,在水中电离的方程式:;
(2)用直流电电解(惰性电极),由两种元素B和D组成的盐水溶液离子方程式:
;
(3)请写出由元素A和F形成的稳定化合物的电子式:。
(4)核磁共振氢谱可以为化合物分子中,提供“氢的化学环境”或“氢的类型”。通过峰面积(这里可以近似看作高度)曲线显示各种类型氢的相对数量。化合物X的相对分子质量为106,X的核磁共振氢谱如下:
请写出由元素C和F组成化合物X的结构简式。
【参考答案】
(1)NaHCO3=Na++HCO3-
(2)2Cl-+2H2O H2↑+Cl2↑+2OH-
(3)
(4)
8.有机物X的分子式为C9H10O2。在X的水溶液中加入FeCl3溶液,发生显色反应。X还可以发生银镜反应。X的苯环上只有2个取代基,且处在对位。
(1)X中含氧官能团的名称是。
(2)X的可能结构简式结构是:
。
(3)X与新制的氢氧化铜反应,并酸化后得到化合物Y。从(2)中任选一个X对应的Y,写出Y与氢氧化钠反应的化学方程式为:
。
该反应属于_________________反应(填反应类型)
(4)符合下列要求的X的同分异构体有__________种。
①属于酯类;②苯环上有三个取代基;③苯环上一氯代物有2种。
在下面写出符合上述要求的X的一种同分异构体的结构简式:
。
【参考答案】
(1)醛基、羟基
(2)
(3) ,
中和反应
(4)2种
(编校:吴月芹)
注:“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”
有机化学复习的方法和对策有很多。这里我帮助读者就考试大纲对有机化学的要求与考生应该掌握的化学知识点进行整合。以“纲”对“点”的形式让考试通过检查、补缺等学习策略来完善自己的能力,以有机化学知识饱满的状态迎接高考。
无论是理科综合Ⅰ卷的有机化学选择试题和Ⅱ卷的有机化学推断试题,有机化学命题的核心载体是中学常见的有机化合物的性质。有机化合物的性质主要取决于官能团。
1.明确“考试大纲”要求:
(1)理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举同分异构体。
(2)以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
2.对相关知识点进行整合或比较
(1)重要有机反应类型和涉及主要有机物类别的总结(见表1)
(2)分子中原子或原子团之间相互影响的比较
官能团在分子中所处的“环境”不同,性质也有不同。表现在发生同一类型的反应时的难易程度、所需条件和生成物的不同等。
①甲基对苯环的影响
②苯环对烃基的影响
饱和烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(酸性高锰酸钾溶液褪色)
③羟基对苯环的影响
苯与溴单质的反应:
苯酚溶液与溴水的反应:
④苯环、羰基对羟基的影响
电离出H+的难易程度(酸性):
说明:R为低级链烃。
⑤>C=C<与—OH的相互影响
在同一分子中,>C=C<与—OH可以“分别”存在。
烯醇结构不稳定
⑥—OH与C—OH之间的相互影响
⑦H和R对 影响
⑧—OH、—OR和—NH—对 影响
(3)化学键断裂与生成的位置
①取代反应
烷烃、苯及苯的同系物的卤代、硝化反应和磺化反应,断裂C—H键。醇羟基发生的卤代反应断裂的是C—O键。
②加成反应
烯烃或二烯烃的C=C键和醛或酮的C=O键与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应时断裂双键中的一个键。C≡C加成断裂三键中的一个或两个键(σ键)。加成上去的原子或原子团分别与断裂化学键的两个原子形成新的化学键(在一定条件下会有方向性的选择)。
③消去反应
并不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应。羟基或卤原子所连接碳原子相邻的碳原子上要有氢原子。如:
不能发生消去反应:
④醇的氧化反应
醇在发生氧化反应时,氧原子相连接的碳原子的C-H键上。
或
⑤醛的氧化反应
醛发生氧化反应时(在发生银镜反应或被新制氢氧化铜氧化时),氧原子也是相连接的碳原子的C-H键上。
酮不能发生氧化反应。
⑥酯化反应和酯的水解
原则上羧酸与醇都能发生酯化反应,同理酯类在一定条件下都能水解。羧酸脱羟基醇脱氢。一般(习惯)把羧酸写在前,醇写在后。
⑦氨基酸的缩聚和蛋白质的水解
4)有机推断试题的核心衍变关系如下,是高考必考内容。
(5)高考化学试题中,有机化合物的同分异构体也是必考内容
同分异构体概念内涵两点:a、分子式相同;b、分子结构不同。这两点缺一不可,同时也是判断物质间同分异构体关系的依据。
判断同分异构体数目的常见方法和思路:
①基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。
②换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。
③等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:
a分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
b同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
c分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如, 分子中的18个H原子是等效的。
二、熟悉简单有机化合物的表示方法
解答试题需要读懂试题的有机化学原理,理解试题设计目的,明确试题解答要求,最终落实在准确规范答题文字。
这里老师强调会写简单有机化合物的化学式、结构式、结构简式和电子式。能识别简单有机化合物的比例模型和球棍模型。
例如,
乙炔的化学式: C2H2
乙炔的结构简式: HC≡CH
乙炔的结构式: H-C≡C-H
乙炔的电子式:H∶C C∶H
乙炔的比例模型:
乙炔的球棍模型:
三、有机化学中重要的化学实验
1.乙烯的实验室制法
原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O(消去反应)
实验装置:
2.乙炔的实验室制法
原理:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
实验装置:
3.乙酸乙酯的生成
原理:
实验装置:
4.重要的试管小实验
有机化学的小实验很多,考试前应该详细解读,以便应对高考。
例如,苯酚性质实验
(1)苯酚的溶解性:
(2)苯酚的酸性:
以上从三个方面简要谈了有机化学的考前复习策略,仅仅是一种粗浅的例举性文句。具体复习还要根据具体情况细化和完善。有机化学复习除了贯彻考试说明外,还要靠紧教材,研究高考试题和挖掘有效方法。
提供几道有机化学试题,仅供参考。
1.下列实验能达到预期目的的是
①用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸
②将C12的制备和性质实验联合进行以减少实验中的空气污染
③用食醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐
④用硝酸钡溶液鉴别硫酸根离子与亚硫酸根离子
⑤用溴水检验汽油中是否含有不饱和脂肪烃
A.①②③B.①③④
C.②③⑤D. ②④⑤
【参考答案】C
2.背景材料:①2004年夏季,特氟隆不粘锅事件引起公众关注;②2004年冬季,诺贝尔化学奖授予研究蛋白质的科学家;③2005年初春,广东大部分地区进行了人工降雨;④2005年春末,某高速公路发生液氯运输车翻倒泄漏事故。下列相应说法正确的是()
A.特氟隆(聚四氟乙烯)的单体是氟利昂
B.蛋白质是由氨基酸形成的不可降解的高分子化合物,其水溶液有丁达尔现象
C.AgI和干冰都可用于人工降雨
D.附近人员应迅速远离液氯泄漏地点,并顺风往安全区域疏散
【参考答案】C
3.已知乙苯在磷钨酸催化条件下可转化为苯乙烯,通常会发生一些副反应。主反应如下:
下列关于副反应的判断一定错误的是
A.在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成乙烯:
B.若在高温下,在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成碳单质:
C.在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成乙烷:
D.在主反应发生的同时,还可能伴随发生副反应生成二氧化碳:
【参考答案】D
4.山梨酸钙的化学式为:[CH3CH=CHCH=CHCOO]2Ca。山梨酸是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂,广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业,作为不饱和酸,也可用于树脂、香料和橡胶工业。下列叙述或表达正确的是
A. 山梨酸钙分子中含碳碳双键,1mol山梨酸钙最多可与4molBr2发生取代反应
B. 山梨酸钾溶液与盐酸反应的化学方程式:
CH3CH=CHCH=CHCOOK+HCl=KCl+CH3CH=CHCH=CHCOOH
C. 山梨酸与苛性钠溶液反应的离子方程式:H++OH-=H2O
D. 山梨酸热稳定性较好,不易被氧化,暴露在空气中不易变质
【参考答案】B
5.球棍模型能较好的说明分子中各原子在空间的分布情况。下图是一种分子模型。
该有机物是
A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3COCH3
C.CH3NH2CH3D.CH(CH3)3
【参考答案】D
6.对以下课本中的实验:A:乙醛还原新制的氢氧化铜B:乙酸乙酯的水解
C:实验室制乙烯D:石油的分馏E:中和热的测定F.乙醛的银镜反应
按下列各操作的要求,用字母A B C……填空
①需用温度计的,②需用水浴加热
③为防止液体暴沸,常需要加入碎瓷片的是
【参考答案】①CDE②BF③CD
7. 有A、B、C、D、E和F六种短周期元素。已知:
A是主族序数等于周期数3倍的元素;周期数等于主族序数3倍的元素B;原于半径最小的元素C;其最高价氧化物的水化物中酸性最强的元素D;其气态氢化物和它的最高价氧化物对应水化物能发生化合反应的主族元素E;F元素的原子,最外层电子数是次外层的二倍,且被认为是形成化合物种类最多的元素。
请用化学用语回答:
(1)由四种元素A、B、C、F组成的酸式盐,在水中电离的方程式:;
(2)用直流电电解(惰性电极),由两种元素B和D组成的盐水溶液离子方程式:
;
(3)请写出由元素A和F形成的稳定化合物的电子式:。
(4)核磁共振氢谱可以为化合物分子中,提供“氢的化学环境”或“氢的类型”。通过峰面积(这里可以近似看作高度)曲线显示各种类型氢的相对数量。化合物X的相对分子质量为106,X的核磁共振氢谱如下:
请写出由元素C和F组成化合物X的结构简式。
【参考答案】
(1)NaHCO3=Na++HCO3-
(2)2Cl-+2H2O H2↑+Cl2↑+2OH-
(3)
(4)
8.有机物X的分子式为C9H10O2。在X的水溶液中加入FeCl3溶液,发生显色反应。X还可以发生银镜反应。X的苯环上只有2个取代基,且处在对位。
(1)X中含氧官能团的名称是。
(2)X的可能结构简式结构是:
。
(3)X与新制的氢氧化铜反应,并酸化后得到化合物Y。从(2)中任选一个X对应的Y,写出Y与氢氧化钠反应的化学方程式为:
。
该反应属于_________________反应(填反应类型)
(4)符合下列要求的X的同分异构体有__________种。
①属于酯类;②苯环上有三个取代基;③苯环上一氯代物有2种。
在下面写出符合上述要求的X的一种同分异构体的结构简式:
。
【参考答案】
(1)醛基、羟基
(2)
(3) ,
中和反应
(4)2种
(编校:吴月芹)
注:“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”