【摘 要】
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对羟基苯甲醛是一种应用广泛的医药化工中间体,其骨架结构包含在多个药物中,且结构中的羟基与醛基具有良好的官能团易变性。对羟基苯甲醛的苯环2,3位并合不同大小脂肪环的结
【基金项目】
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国家自然科学基金资助项目(21222211)
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对羟基苯甲醛是一种应用广泛的医药化工中间体,其骨架结构包含在多个药物中,且结构中的羟基与醛基具有良好的官能团易变性。对羟基苯甲醛的苯环2,3位并合不同大小脂肪环的结构可以作为相关药物全新结构类似物合成的关键中间体,然而此类结构(尤其是苯并七元脂肪环)的合成路线鲜见文献报道。为了合成抗癫痫药物沙芬酰胺类似物关键中间体,以2-羟基-5-甲基苯甲醛为原料,经羟基保护、Wittig反应、酯水解、烯烃还原、Friedel-Crafts酰化、羰基还原、醛基化、脱保护共8步反应(总收率3.6%),首次制备了全新结构的4-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯-1-甲醛,目标物和主要中间体结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱表征。
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