THERMODYNAMIC ANALYSIS OF THE ENANTIOMER RESOLUTION OF TFA-Ala-OMe, TFA-Ala-Ala-OMe, AND TFA-Ala-Ala

来源 :Science in China,Ser.B | 被引量 : 0次 | 上传用户:doni123
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TFA-Ala-OMe, TFA-Ala-Ala-OMe, and TFA-Ala-Ala-Ala-OMe can be separated into 1, 2, and 4 enantiomeric pairs, respectively, by GC on the chiral stationary phase Chirasil-Val. The selectivity of the chiral stationary phase for the different stereoisomers is controlled by both interaction enthalpy and interaction entropy. The interaction enthalpy is approximately proportional to the number of Ala units. Although the whole molecule is involved in the interaction, the C-terminus plays an important role. The elution order of DDD- and LLL-TFA-Ala-Ala-Ala-OMe is opposite to the order of the enhalpy values, and the ratio of net retention data t’r(DDD)/t’r(LLL) is increased with increasing temperature. By lowering the temperature, peak crossing of the enantiomeric pair has been observed. Below the isoselective temperature Tiso’ the order of elution is ruled by the enthalpy of interaction, above Tiso by the entropy of interaction. TFA-Ala-OMe, TFA-Ala-Ala-OMe, and TFA-Ala-Ala-Ala-OMe can be separated into 1, 2, and 4 enantiomeric pairs, respectively, by GC on the chiral stationary phase Chirasil-Val. The selectivity of the chiral stationary phase for the different stereoisomers is controlled by both interaction enthalpy and interaction entropy. The interaction enthalpy is approximately proportional to the number of Ala units. Although the whole molecule is involved in the interaction, the C-terminus plays an important role. The elution order of DDD- and LLL-TFA-Ala-Ala-Ala-OMe is opposite to the order of the enhalpy values, and the ratio of net retention data t’r (DDD) / t’r (LLL By the temperature, peak crossing of the enantiomeric pair has been observed. Below the isoselective temperature Tiso ’the order of elution is ruled by the enthalpy of interaction, above Tiso by the entropy of interaction.
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