【摘 要】
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Alkylation of diethyl 3 oxoglutarate monoanion by 4 bromobutene to produce enone diester 3, subsequent alkylation of 3 with 4 bromo 1 butene using K 2CO
【机 构】
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湖北大学化学与材料科学学院,昆士兰大学化学系 武汉430062昆士兰大学化学系布里斯班4072,澳大利亚,布里斯班4072,澳大利亚
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Alkylation of diethyl 3 oxoglutarate monoanion by 4 bromobutene to produce enone diester 3, subsequent alkylation of 3 with 4 bromo 1 butene using K 2CO 3 and a catalytic amount of NaI in the mixed solvent afforded dienone diester 4, which underwent decarboxylative hydrolysis when treated with 15% KOH in methanol under refluxing to provide dienone 5. The dienone afforded 2,8 dimethyl 1,7 dioxaspiroundecane 1 in good yield and high purity via an oxymercuration cyclisation reduction sequence.
Alkylation of diethyl 3 oxoglutarate monoanion by 4 bromobutene to produce enone diester 3, subsequent alkylation of 3 with 4 bromo 1 butene using K 2CO 3 and a catalytic amount of NaI in the mixed solvent afforded dienone diester 4, which underwent decarboxylative hydrolysis when treated with 15% KOH in methanol under refluxing to provide dienone 5. The dienone afforded 2,8 dimethyl 1,7 dioxaspiroundecane 1 in good yield and high purity via an oxymercuration cyclisation reduction sequence.
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