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摘要：当下，食品安全获得了各国社会的广泛关注，作为现代食品行业发展中重要的一部分，食品添加剂的合理使用，对食品安全至关重要，防腐剂是一类重要的食品添加剂。本论文以几种常用的食品防腐剂为例，通过探讨其结构、性状、作用机理及化学制作方法等，来分析防腐剂中存在的化学原理，进而加深我们对化学这门课程相关知识的理解，同时也让我们意识到化学知识在生活中的广泛应用，从而提升学习的热情。
关键词：防腐剂；化学制作方法；化学原理
一、防腐剂的作用机理
1、防腐剂
指加入到食品中能够防止或延缓食品腐败的食品添加剂。
因此，防腐剂应具备的条件主要有四个：（1）性质稳定，在一定时期内有效，即在使用中或分解后无毒；（2）在低浓度下，仍有抑菌作用；（3）本身无刺激性或异味；（4）价格合理，使用方便。
2、作用机理
食品的营养丰富，极易受到微生物污染而腐败变质，在一定情况搭配防腐剂来将其保藏，能有效防止食品腐败。防腐剂抗微生物的主要作用是通过抑制细菌、霉菌及酵母菌的新陈代谢和其生长来实现的，具体作用机理可归纳为以下几点：
（1）通过作用在微生物的蛋白质上，使得其产生部分的变性，进而对微生物正常的生长或繁殖达到干扰的效果。
（2）通过微生物中酶系活性的抑制，影响正常的代谢；
（3）通过作用在微生物的细胞膜上，进而影响其渗透性，来对微生物的生理平衡产生破坏；
（4）通过对微生物细胞原生质中所存在的某些遗传机的改变，达到防止腐败作用。
二、常用的食品防腐剂
1、苯甲酸及其钠盐
1.1 结构
苯甲酸，俗称安息香酸，分子式为C7H6O2，相对分子量为122.124；
苯甲酸钠，俗称安息香酸钠，分子式为C7H5O2Na，相对分子量为144.11。
二者化学结构如下图：
1.2 性状
苯甲酸的性状为：
（1）苯甲酸为白色有萤光的鳞片结晶或针状结晶，或单斜棱晶，纯度高时无臭味，不纯时捎带一点杏仁味；
（2）在热空气中微挥发，于100℃升华，能与水气同时挥发；
（3）化学性稳定，有吸湿性，常温下难溶于水，0.34g/100ml（25℃）；
（4）溶于沸水4.55g/100ml（90℃），也溶于乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、二氧化硫和挥发性、非挥发性油中，微溶于乙烷；
（5）相对密度为1.2659，沸点为249.2℃，熔点为122.4℃。
苯甲酸钠的性状为：
白色颗粒或晶体粉末，无臭或微带安息香气味，味微甜；在空气中稳定，易溶于水，53.0g/100ml（25℃）；溶于乙醇1.4g/100ml（25℃）；其水溶液的pH值为8。
1.3 抑菌作用
苯甲酸及其钠盐的防腐效果相同。在酸性条件下，有抑菌作用，但对产酸菌作用较弱，当pH值在5.5以上时，对很多霉菌和酵母的作用较弱。其抑菌作用的最适合pH值为2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5为宜，此时，它对一般微生物完全抑制的最低浓度为0.05%～0.1%。
1.4 抑菌机理
苯甲酸及其钠盐需要在酸性条件下，通过为解离的分子起抑菌作用，故称之为酸型防腐剂，同时，其能作用于生物细胞内呼吸酶系，来抑制其活性，达到抑菌效果。
1.5 代谢
苯甲酸进行代谢后，不会积蓄在人体当中，它的代谢过程主要是大部分通过与甘氨酸的化合作用形成马尿酸，而剩下的一小部分则和葡萄糖醛化后从人体排出。其具体的化学反应过程如下图：
苯甲酸甘氨酸马尿酸
剩余部分：
1.6 化学制法
苯甲酸的化学制法主要有三种：（1）由甲苯直接液相氧化制得；（2）以邻苯二甲酸为原材料，通过氧化铅、氧化锌等的催化作用，实现其脱羧目的来制作出苯甲酸；（3）以甲苯为原料，通过氯化作用，进而产生三氯甲基苯，再结合石灰乳和铁粉，进行水解作用制作而成。
2、山梨酸及其钾盐
2.1结构
山梨酸，又2，4—乙二烯酸、2—丙烯基丙烯酸，亦称花楸酸，分子式为C6H8O2，相对分子量为112.13，是一种不饱和脂肪酸。
山梨酸钾分子式为C6H7KO2，相对分子量为150.22。
2.2 性狀
山梨酸：无色针状的结晶亦或者是白色结晶状的粉末，在空气中暴露时间久了很容易被氧化，难溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
山梨酸钾：为白色鳞片状结晶或结晶状粉末，无臭或微臭，极易溶于水，也易溶于高浓度蔗糖和食盐溶液。
2.3 抑菌作用
（1）山梨酸对霉菌、酵母等菌类能起到很好的抑制效果；
（2）山梨山属酸性防腐剂，其防腐效果随pH值的升高而降低；
（3）山梨酸及山梨酸钾宜在pH值5～6以下的范围内使用。
2.4 抑菌机理
山梨酸是一种不饱和单羧基脂肪酸，其结构与微生物喜嗜的葡萄糖这种物质大致相同，它主要是通过自身双键与微生物酶系的作用，来达到使其活性丧失，进而影响代谢的效果。山梨酸在人体内可以被很快派出去，对人体无害，是毒性最轻的一种防腐剂之一。
2.5 代谢
研究表明，山梨酸在人和动物体内与其他脂肪酸一样进行新陈代谢，释放热量为27.58kJ/g，越50%的热量被利用。根据14C山梨酸标记化合物证明，山梨酸不由尿液中排出，约有85%与其他脂肪一样进行β氧化而降解，以CO2的形式排出，约有13%的山梨酸用于合成新的脂肪酸而存留在动物的器官、肌肉中。 2.6化学制法
山梨酸的化学制法主要有三种，分别是乙烯酮法、丙二酸法和丙酮法三种。其化学反应式如下：
（1）乙烯酮法
（2）丙二酸法
（3）丙酮法
3、对羟基苯甲酸酯类
3.1 结构
根据脂的类别划分，主要有对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯和丁酯四类。
其常见类型的化学结构如下：
3.2 性状
对羟基苯甲酸酯类为无色结晶或白色结晶性粉末，几乎没有臭味，稍微有点涩味；难溶于水，可溶于经氧化钠溶液或乙醇等有机溶液。
3.3 抑菌作用
对羟基苯甲酸酯类对霉菌、酵母、细菌有光谱抗菌作用，对霉菌、酵母的作用较强，对细菌特别是革兰氏阴性菌的作用较差。构成酯类的烷基链越长，其抗菌作用越强。
对羟基苯甲酸酯类同本甲酸和山梨酸一样，也是由为解离分子发挥抗菌作用，但比这两种酸的抗菌作用强，且因其羟基被酯化后，可以在更广的pH值范围内保持不解离，作用范围比苯甲酸和山梨酸广，一般在pH值4～8范围内效果较好。
3.4 抑菌机理
其抑菌机理主要是：（1）通过微生物中酶系活性的抑制，影响正常的代谢；（2）通过作用在微生物的细胞膜上，进而影响其渗透性，来对微生物的生理平衡产生破坏。
3.5 化学制法
对羟基苯甲酸酯类制作的主要方法是通过对羟基苯甲酸与对应的醇类进行酯化反应而制得。
例如，对羟基苯甲酸乙酯的制作化学方程式如下：
参考文献
[1]韩乐乐，郑丽荣.化学合成防腐剂的应用现状及发展趋势.科技传播. 2016.
[2]滕政辉，崔玉新等.防腐剂种类，特点及在食品中的应用.食品安全导刊.2018（06）.
[3]王晓君，刘吉平.苯甲酸的合成工艺.化工进展. 2011.
[4]王国军.山梨酸生产关键工艺探讨.中国肉类食品安全研究中心. 2011，Vol. 25，No. 05.
[5]孙军勇，王小龙，周运友.对羟基苯甲酸乙酯制备实验改进.实验室研究与探索. 2012，Vol. 31，No.11.
作者简介：陈卓（2000.08-）男，漢族，四川西昌人，高三在读，对于化学/英语学科具有浓厚的学习兴趣和探究热情。
（作者单位：四川省南充高级中学）
关键词：防腐剂；化学制作方法；化学原理
一、防腐剂的作用机理
1、防腐剂
指加入到食品中能够防止或延缓食品腐败的食品添加剂。
因此，防腐剂应具备的条件主要有四个：（1）性质稳定，在一定时期内有效，即在使用中或分解后无毒；（2）在低浓度下，仍有抑菌作用；（3）本身无刺激性或异味；（4）价格合理，使用方便。
2、作用机理
食品的营养丰富，极易受到微生物污染而腐败变质，在一定情况搭配防腐剂来将其保藏，能有效防止食品腐败。防腐剂抗微生物的主要作用是通过抑制细菌、霉菌及酵母菌的新陈代谢和其生长来实现的，具体作用机理可归纳为以下几点：
（1）通过作用在微生物的蛋白质上，使得其产生部分的变性，进而对微生物正常的生长或繁殖达到干扰的效果。
（2）通过微生物中酶系活性的抑制，影响正常的代谢；
（3）通过作用在微生物的细胞膜上，进而影响其渗透性，来对微生物的生理平衡产生破坏；
（4）通过对微生物细胞原生质中所存在的某些遗传机的改变，达到防止腐败作用。
二、常用的食品防腐剂
1、苯甲酸及其钠盐
1.1 结构
苯甲酸，俗称安息香酸，分子式为C7H6O2，相对分子量为122.124；
苯甲酸钠，俗称安息香酸钠，分子式为C7H5O2Na，相对分子量为144.11。
二者化学结构如下图：
1.2 性状
苯甲酸的性状为：
（1）苯甲酸为白色有萤光的鳞片结晶或针状结晶，或单斜棱晶，纯度高时无臭味，不纯时捎带一点杏仁味；
（2）在热空气中微挥发，于100℃升华，能与水气同时挥发；
（3）化学性稳定，有吸湿性，常温下难溶于水，0.34g/100ml（25℃）；
（4）溶于沸水4.55g/100ml（90℃），也溶于乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、二氧化硫和挥发性、非挥发性油中，微溶于乙烷；
（5）相对密度为1.2659，沸点为249.2℃，熔点为122.4℃。
苯甲酸钠的性状为：
白色颗粒或晶体粉末，无臭或微带安息香气味，味微甜；在空气中稳定，易溶于水，53.0g/100ml（25℃）；溶于乙醇1.4g/100ml（25℃）；其水溶液的pH值为8。
1.3 抑菌作用
苯甲酸及其钠盐的防腐效果相同。在酸性条件下，有抑菌作用，但对产酸菌作用较弱，当pH值在5.5以上时，对很多霉菌和酵母的作用较弱。其抑菌作用的最适合pH值为2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5为宜，此时，它对一般微生物完全抑制的最低浓度为0.05%～0.1%。
1.4 抑菌机理
苯甲酸及其钠盐需要在酸性条件下，通过为解离的分子起抑菌作用，故称之为酸型防腐剂，同时，其能作用于生物细胞内呼吸酶系，来抑制其活性，达到抑菌效果。
1.5 代谢
苯甲酸进行代谢后，不会积蓄在人体当中，它的代谢过程主要是大部分通过与甘氨酸的化合作用形成马尿酸，而剩下的一小部分则和葡萄糖醛化后从人体排出。其具体的化学反应过程如下图：
苯甲酸甘氨酸马尿酸
剩余部分：
1.6 化学制法
苯甲酸的化学制法主要有三种：（1）由甲苯直接液相氧化制得；（2）以邻苯二甲酸为原材料，通过氧化铅、氧化锌等的催化作用，实现其脱羧目的来制作出苯甲酸；（3）以甲苯为原料，通过氯化作用，进而产生三氯甲基苯，再结合石灰乳和铁粉，进行水解作用制作而成。
2、山梨酸及其钾盐
2.1结构
山梨酸，又2，4—乙二烯酸、2—丙烯基丙烯酸，亦称花楸酸，分子式为C6H8O2，相对分子量为112.13，是一种不饱和脂肪酸。
山梨酸钾分子式为C6H7KO2，相对分子量为150.22。
2.2 性狀
山梨酸：无色针状的结晶亦或者是白色结晶状的粉末，在空气中暴露时间久了很容易被氧化，难溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
山梨酸钾：为白色鳞片状结晶或结晶状粉末，无臭或微臭，极易溶于水，也易溶于高浓度蔗糖和食盐溶液。
2.3 抑菌作用
（1）山梨酸对霉菌、酵母等菌类能起到很好的抑制效果；
（2）山梨山属酸性防腐剂，其防腐效果随pH值的升高而降低；
（3）山梨酸及山梨酸钾宜在pH值5～6以下的范围内使用。
2.4 抑菌机理
山梨酸是一种不饱和单羧基脂肪酸，其结构与微生物喜嗜的葡萄糖这种物质大致相同，它主要是通过自身双键与微生物酶系的作用，来达到使其活性丧失，进而影响代谢的效果。山梨酸在人体内可以被很快派出去，对人体无害，是毒性最轻的一种防腐剂之一。
2.5 代谢
研究表明，山梨酸在人和动物体内与其他脂肪酸一样进行新陈代谢，释放热量为27.58kJ/g，越50%的热量被利用。根据14C山梨酸标记化合物证明，山梨酸不由尿液中排出，约有85%与其他脂肪一样进行β氧化而降解，以CO2的形式排出，约有13%的山梨酸用于合成新的脂肪酸而存留在动物的器官、肌肉中。 2.6化学制法
山梨酸的化学制法主要有三种，分别是乙烯酮法、丙二酸法和丙酮法三种。其化学反应式如下：
（1）乙烯酮法
（2）丙二酸法
（3）丙酮法
3、对羟基苯甲酸酯类
3.1 结构
根据脂的类别划分，主要有对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯和丁酯四类。
其常见类型的化学结构如下：
3.2 性状
对羟基苯甲酸酯类为无色结晶或白色结晶性粉末，几乎没有臭味，稍微有点涩味；难溶于水，可溶于经氧化钠溶液或乙醇等有机溶液。
3.3 抑菌作用
对羟基苯甲酸酯类对霉菌、酵母、细菌有光谱抗菌作用，对霉菌、酵母的作用较强，对细菌特别是革兰氏阴性菌的作用较差。构成酯类的烷基链越长，其抗菌作用越强。
对羟基苯甲酸酯类同本甲酸和山梨酸一样，也是由为解离分子发挥抗菌作用，但比这两种酸的抗菌作用强，且因其羟基被酯化后，可以在更广的pH值范围内保持不解离，作用范围比苯甲酸和山梨酸广，一般在pH值4～8范围内效果较好。
3.4 抑菌机理
其抑菌机理主要是：（1）通过微生物中酶系活性的抑制，影响正常的代谢；（2）通过作用在微生物的细胞膜上，进而影响其渗透性，来对微生物的生理平衡产生破坏。
3.5 化学制法
对羟基苯甲酸酯类制作的主要方法是通过对羟基苯甲酸与对应的醇类进行酯化反应而制得。
例如，对羟基苯甲酸乙酯的制作化学方程式如下：
参考文献
[1]韩乐乐，郑丽荣.化学合成防腐剂的应用现状及发展趋势.科技传播. 2016.
[2]滕政辉，崔玉新等.防腐剂种类，特点及在食品中的应用.食品安全导刊.2018（06）.
[3]王晓君，刘吉平.苯甲酸的合成工艺.化工进展. 2011.
[4]王国军.山梨酸生产关键工艺探讨.中国肉类食品安全研究中心. 2011，Vol. 25，No. 05.
[5]孙军勇，王小龙，周运友.对羟基苯甲酸乙酯制备实验改进.实验室研究与探索. 2012，Vol. 31，No.11.
作者简介：陈卓（2000.08-）男，漢族，四川西昌人，高三在读，对于化学/英语学科具有浓厚的学习兴趣和探究热情。
（作者单位：四川省南充高级中学）