【摘 要】
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蔗糖和原乙酸三烷基酯反应后,经三苯甲基化、乙酰化以及乙酰基由4-位到6-位的基团迁移反应,选择性地保护了蔗糖分子中的羟基基团,合成了一系列蔗糖乙酸酯.4,6-原乙酸蔗糖六乙
【机 构】
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北京大学化学系,北京大学化学系,北京大学化学系 100871,100871,100871
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蔗糖和原乙酸三烷基酯反应后,经三苯甲基化、乙酰化以及乙酰基由4-位到6-位的基团迁移反应,选择性地保护了蔗糖分子中的羟基基团,合成了一系列蔗糖乙酸酯.4,6-原乙酸蔗糖六乙酸酯在酸催化下水解和醇解,相应地得到2,3,6,1’,3’,4’,6’-七-O-乙酰基蔗糖和2,3,1’,3’,4’,6’-六-O-乙酰基蔗糖。这些都是合成蔗糖衍生物方便的中间体,在糖化学的研究中得到应用.
After the reaction of sucrose and trialkyl orthoacetate, the hydroxyl groups in the sucrose molecule are selectively protected by tritylation, acetylation and acetyl group shift reaction from the 4-position to the 6-position. A series of sucrose acetate esters were synthesized.The sucrose hexaacetate of 4,6-orthoacetate was hydrolyzed and alcoholysis catalyzed by acid and correspondingly 2,3,6,1 ’, 3’, 4 ’, 6’- Hepta-O-acetyl sucrose and 2,3,1 ’, 3’, 4 ’, 6’-hexa-O-acetyl sucrose. These are convenient intermediates for the synthesis of sucrose derivatives and are used in the research of sugar chemistry.
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