一种荧光探针的设计、合成及CN-双通道识别

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以N-乙基咔唑-3-甲醛(CZ)为给电子基团,2-二氰基亚基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃(TCF)为吸电子基团,通过Knoevenagel缩合反应合成了一种新型红外荧光探针CZ-TCF,并通过1H NMR、高分辨质谱对其结构进行了表征.利用紫外-吸收光谱和荧光光谱考察探针CZ-TCF的阴离子识别性能.利用核磁滴定方法,推测探针与CN-作用机理.实验结果表明CN-与探针CZ-TCF之间可能发生亲核加成反应,破坏探针分子内共轭程度,导致探针CZ-TCF能够在THF/H2O(9/1,v/v)混合溶液中对CN-具有比色和荧光双重响应,即499 nm处最大吸收峰蓝移,600 nm处荧光淬灭,溶液颜色由粉红色变无色,红色荧光消失.与其他测试阴离子相比,探针对CN-具有良好选择性、抗干扰性和灵敏性,对CN-荧光最低检测限可以达到2.2×10-7 mol/L.
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