【摘 要】
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目的 探索一种新型的糖基化方法。方法 以TMSOTf为催化剂 ,1 α O (3,5 二硝基苯甲酰基 ) 2 ,3,4 ,6 四 O 苄基 D 吡喃葡萄糖分别与一系列的羧酸、酚、醇和单糖反应 ,
【机 构】
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北京大学药学院化学生物学系,新乡医学院化学系,北京大学药学院化学生物学系,北京大学药学院化学生物学系 北京100083,河南新乡453003,北京100083,北京100083
【出 处】
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Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences
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目的 探索一种新型的糖基化方法。方法 以TMSOTf为催化剂 ,1 α O (3,5 二硝基苯甲酰基 ) 2 ,3,4 ,6 四 O 苄基 D 吡喃葡萄糖分别与一系列的羧酸、酚、醇和单糖反应 ,得到糖基化产物 ,采用1 H、1 3CNMR谱确证了产物的构型。结果高立体选择性、较好收率地得到了α 葡萄糖苷和相应的寡糖。结论 3,5 二硝基苯甲酰氧基作为良好的糖端基离去基用于寡糖的合成 ,具有反应条件温和、收率较高、立体选择性好的特点。
Objective To explore a new glycosylation method. Methods TMSOTf was used as a catalyst to react with a series of carboxylic acids, phenols, alcohols and monosaccharides respectively with 1 α O (3,5-dinitrobenzoyl) 2, 3,4,6-tetra-O-benzyl D-glucopyranose. Glycosylation products were obtained and the product was confirmed by 1 H, 13 C NMR. The results of high stereoselectivity, better yield α-glucoside and the corresponding oligosaccharides. CONCLUSION 3,5-Dinitrobenzoyloxy is a good sugar-based leaving group for oligosaccharide synthesis. It has the advantages of mild reaction conditions, high yield and good stereoselectivity.
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