An Eight-Step Total Synthesis of Pyrroloquinolone-Type Lycopodium Alkaloid via a Tandem Annulation A

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A total synthesis of 6,7,9,10,12,12a-hexahydro-2-methyl-(2R,4aS,12aS)-2H,5H-benzo[e]pyrrolo-[3,2,1-ij]quinolone-4,11(1H,3H)-dione(1),a unique pyrroloquinolone-type Lycopodium alkaloid containing a complex 6/6/6/5 tetracyclic core,has been disclosed in eight steps and 38% overall yield.The reported synthesis features a short,efficient synthesis of the crucial multi-substituted cyclohexanone intermediate with three stereogenic centers,and one-pot generation of the complex 6/6/6/5 tetracyclic core in a single tandem step.
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