由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体

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以4-戊炔酸和5-己炔酸为原料,Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤,分别以6~7步反应及33.5%~54.6%的总收率合成了muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯的四个立体异构体.它们的化学结构得到1H NMR,13C NMR,HR-ESI-MS和X射线衍射的表征,(-)-epi-muricatacin的绝对构型通过X射线衍射予以证实. Using 4-pentynoic acid and 5-hexynoic acid as raw materials, Sharpless asymmetric bis-hydroxylation was the key step. Muricatacin and 6-acetyl were synthesized in 6 ~ 7 steps and 33.5% ~ 54.6% Oxo-hexadecanoic acid 5-lactone. Their chemical structures were characterized by 1 H NMR, 13C NMR, HR-ESI-MS and X-ray diffraction, respectively. The absolute configuration was confirmed by X-ray diffraction.
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