【摘 要】
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研究了手性磷酸催化醛、氨基丙二酸酯与3-吲哚基苯基取代甲醇的三组分不对称[3+3]环加成反应,立体选择性地一步构建多取代四氢-β-咔啉骨架.考察了不同取代的手性磷酸催化剂
【机 构】
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中国科学技术大学合肥微尺度物质科学国家实验室和化学与材料科学学院,
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研究了手性磷酸催化醛、氨基丙二酸酯与3-吲哚基苯基取代甲醇的三组分不对称[3+3]环加成反应,立体选择性地一步构建多取代四氢-β-咔啉骨架.考察了不同取代的手性磷酸催化剂、溶剂等因素对反应的影响,对芳环上不同位置具有不同性质取代基的底物进行了扩展,获得中等到优秀的产率(70%～91%),对映选择性良好到优秀(80%～93%ee),反应对底物芳环上的吸电子基和给电子基都具有良好的容忍性.
The three-component asymmetric [3 + 3] cycloaddition reaction of aldehydes, aminomalonates and 3-indolylphenyl-substituted methanol catalyzed by chiral phosphoric acid was studied, and the stereoselective step- β-carboline skeleton. The effects of different substituted chiral phosphate catalysts, solvents and other factors on the reaction were investigated. The substrates with different nature substituents on aromatic rings were extended to moderate to excellent yields 70% ~ 91%), good enantioselectivity to excellent (80% ~ 93% ee), the reaction of the aromatic ring on the electron-withdrawing and electron-donating have good tolerance.
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