环钯化苯基咪唑啉-卡宾络合物的合成及催化Suzuki反应研究

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以间硝基苯甲酸或苯甲酸和(S)-缬氨醇为起始原料,室温反应制得酰氨基醇1a和1b,在亚硫酰氯存在下,酰胺基醇与对甲苯胺关环反应得到苯基咪唑啉化合物2a和2b.通过对苯基咪唑啉配体2进行钯化反应、1,3-二苄基苯并咪唑盐解聚,得目标产物环钯化苯基咪唑啉-卡宾络合物3a和3b.通过1H NMR,13C NMR,IR,MS和元素分析等手段对新化合物3a和3b进行了表征.进一步通过单晶X射线衍射对3a进行了结构确证,络合物3a晶体结构表明该化合物通过分子间氢键形成一维链状结构.催化性能考察发现,络合物3a在萘硼酸和碘代甲氧基萘的Suzuki偶联反应中表现出较好的催化活性. Using amonitrobenzoic acid or benzoic acid and (S) -valinol as starting materials, the amido alcohols 1a and 1b are prepared by reaction at room temperature, the amido alcohol is cyclized with p-toluidine in the presence of thionyl chloride To obtain phenylimidazoline compounds 2a and 2b.Palladiumimidazoline ligand 2 by palladium reaction, 1,3-dibenzylbenzimidazolium salt depolymerization, to give the target cyclopalladium phenyl imidazoline - carbene Complexes 3a and 3b. The new compounds 3a and 3b were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, MS and elemental analysis. The structure of 3a was further confirmed by single crystal X-ray diffraction. The complex 3a The crystal structure shows that the compound forms a one-dimensional chain structure through the intermolecular hydrogen bonding.The catalytic activity of the complex 3a shows that it has good catalytic activity in the Suzuki coupling reaction of naphthaleneboronic acid and iodomethoxynaphthalene.
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