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“手性分子”是高中化学新课程新增加的内容。《课程标准》物质结构与性质•主题2第5条明确要求“了解‘手性分子’在生命科学等方面的应用”，有机化学基础•主题1活动与探究建议也提出“阅读与讨论：手性化合物的合成与应用”。 在高中化学新课程模块测试命题中，出现如下题目：
手性化合物一般是指含手性碳原子的化合物，手性碳原子是指连接有四个不同的原子或原子团的碳原子。化合物HO—CH —CH —CH(OH)—CH —CHO中含有一个手性碳原子，则下列变化中不能使该手性化合物的手性消失的是（ ）。
A. 氧化反应B. 取代反应C. 加成反应 D. 消去反应
该题是根据课程标准的要求而设计的一道试题，将有机物的结构、化学反应类型结合“手性分子”进行考核，是一道综合性教强的试题，这就要求学生对手性分子有一个正确的认识。下面我们就来谈谈在新课程下如何做好手性分子的教学。我认为可以从下面几个方面来进行：
1.认识什么是手性分子
我们知道，碳元素是生命不可或缺的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构，即手性碳原子是指与四个不同原子或基团相连的碳原子。同时由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我们的左手和右手那样，所以又叫手性分子。
2.怎样进行判断一个分子是否是手性分子
判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因素，即对称面、对称轴和对称中心。但我们对于一些简单分子，可以看它是否具有“手性碳原子”（即与碳原子相连的集团各异），若有，那么这个分子就是手性分子（如图1所示）。在这里须注意，如果分子中不只含有一个手性碳分子，就不能这么简单判断了。
例如：
3.利用左、右手判断手性分子R、S构型的方法
利用左、右手判断手性分子R、S构型的方法为判断手性分子的构型提供了直观、准确的实物模型。这种方法具有简便、灵活、准确的优点，能极大地提高学生的学习兴趣。
首先，按次序规则排出四个基团的顺序。然后，用手腕及前臂代表次序最小的基团（如-H），伸出手的拇指、食指、中指按空间排布代表其它三个基团，从而做成“四面体球棍模型”。最后，判断构型时，眼睛正视三个伸出的手指（拇指、食指、中指）所形成的三角锥的锥顶，若三个基团是按顺时针方向，则为R构型；反之，若为逆时针方向，则为S构型判断构型。现以乳酸为例说明这一方法的灵活运用。乳酸分子中，四个基团分别为-H、-OH、-COOH、-CH ，按次序规则为-H＜-CH ＜ -COOH＜-OH。在图2左边的构型中，用左手的手腕及前臂代表-H原子，用食指代表在纸面上的-COOH，则拇指代表-CH 基团，指向纸面前方，中指代表-OH基团，指向纸面后方，眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，按-OH，-COOH，-CH 的顺序为逆时针，故其构型为S构型。而对右边的对映体，用右手的手腕及前臂代表-H原子，用食指代表在纸面上的-COOH，则拇指代表-CH 基团，指向纸面前方，中指代表-OH基团，指向纸面后方，眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，按-OH，-COOH，-CH 的顺序为顺时针，故其构型为R构型。
用自己的双手确定的R、S构型，能给学生以直观、真实和新颖的感觉，促进他们生动活泼地学习，有助于培养学生在学习中再发现和再创造的能力。
4.能改变手性化合物的手性的反应
凡是涉及能改变手性化合物的手性的反应，首先要判断反应后是否改变手性碳原子，若反应后使手性碳原子变为不是手性碳原子了，则该反应就属于能改变手性化合物手性的反应，若是反应后仍能保留手性碳原子，则该反应就属于不能改变手性化合物手性的反应。要做到以上这些就要求学生能熟练掌握加成、取代和消去这三类反应，并能对碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等这些中学化学中常见的官能团的结构和特性熟练掌握。
5.了解手性化合物的广泛应用
随着人们对光学活性物质作用研究的不断深入，手性化合物在各个领域中的作用也越来越显著。近年来，各类旋光性化合物的制备、合成、性能和外消旋体的手性拆分方面的研究相当活跃，已成为国内许多研究工作者和工艺开发者致力研究的热点。现阶段研究的领域主要集中于医药领域、精细化学品领域、材料科学等领域，而了解手性化合物的广泛应用能激发学生对手性化合物的学习兴趣。
参考文献
［1］王婷，薛继永.手性化合物研究.开发的意义及探讨.江西化工，2005年第2期.31—33.
注：“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”
手性化合物一般是指含手性碳原子的化合物，手性碳原子是指连接有四个不同的原子或原子团的碳原子。化合物HO—CH —CH —CH(OH)—CH —CHO中含有一个手性碳原子，则下列变化中不能使该手性化合物的手性消失的是（ ）。
A. 氧化反应B. 取代反应C. 加成反应 D. 消去反应
该题是根据课程标准的要求而设计的一道试题，将有机物的结构、化学反应类型结合“手性分子”进行考核，是一道综合性教强的试题，这就要求学生对手性分子有一个正确的认识。下面我们就来谈谈在新课程下如何做好手性分子的教学。我认为可以从下面几个方面来进行：
1.认识什么是手性分子
我们知道，碳元素是生命不可或缺的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构，即手性碳原子是指与四个不同原子或基团相连的碳原子。同时由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我们的左手和右手那样，所以又叫手性分子。
2.怎样进行判断一个分子是否是手性分子
判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因素，即对称面、对称轴和对称中心。但我们对于一些简单分子，可以看它是否具有“手性碳原子”（即与碳原子相连的集团各异），若有，那么这个分子就是手性分子（如图1所示）。在这里须注意，如果分子中不只含有一个手性碳分子，就不能这么简单判断了。
例如：
3.利用左、右手判断手性分子R、S构型的方法
利用左、右手判断手性分子R、S构型的方法为判断手性分子的构型提供了直观、准确的实物模型。这种方法具有简便、灵活、准确的优点，能极大地提高学生的学习兴趣。
首先，按次序规则排出四个基团的顺序。然后，用手腕及前臂代表次序最小的基团（如-H），伸出手的拇指、食指、中指按空间排布代表其它三个基团，从而做成“四面体球棍模型”。最后，判断构型时，眼睛正视三个伸出的手指（拇指、食指、中指）所形成的三角锥的锥顶，若三个基团是按顺时针方向，则为R构型；反之，若为逆时针方向，则为S构型判断构型。现以乳酸为例说明这一方法的灵活运用。乳酸分子中，四个基团分别为-H、-OH、-COOH、-CH ，按次序规则为-H＜-CH ＜ -COOH＜-OH。在图2左边的构型中，用左手的手腕及前臂代表-H原子，用食指代表在纸面上的-COOH，则拇指代表-CH 基团，指向纸面前方，中指代表-OH基团，指向纸面后方，眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，按-OH，-COOH，-CH 的顺序为逆时针，故其构型为S构型。而对右边的对映体，用右手的手腕及前臂代表-H原子，用食指代表在纸面上的-COOH，则拇指代表-CH 基团，指向纸面前方，中指代表-OH基团，指向纸面后方，眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，按-OH，-COOH，-CH 的顺序为顺时针，故其构型为R构型。
用自己的双手确定的R、S构型，能给学生以直观、真实和新颖的感觉，促进他们生动活泼地学习，有助于培养学生在学习中再发现和再创造的能力。
4.能改变手性化合物的手性的反应
凡是涉及能改变手性化合物的手性的反应，首先要判断反应后是否改变手性碳原子，若反应后使手性碳原子变为不是手性碳原子了，则该反应就属于能改变手性化合物手性的反应，若是反应后仍能保留手性碳原子，则该反应就属于不能改变手性化合物手性的反应。要做到以上这些就要求学生能熟练掌握加成、取代和消去这三类反应，并能对碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等这些中学化学中常见的官能团的结构和特性熟练掌握。
5.了解手性化合物的广泛应用
随着人们对光学活性物质作用研究的不断深入，手性化合物在各个领域中的作用也越来越显著。近年来，各类旋光性化合物的制备、合成、性能和外消旋体的手性拆分方面的研究相当活跃，已成为国内许多研究工作者和工艺开发者致力研究的热点。现阶段研究的领域主要集中于医药领域、精细化学品领域、材料科学等领域，而了解手性化合物的广泛应用能激发学生对手性化合物的学习兴趣。
参考文献
［1］王婷，薛继永.手性化合物研究.开发的意义及探讨.江西化工，2005年第2期.31—33.
注：“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”