2-苯胺基-3-甲基-6-二乙氨基荧烷及其中间体的合成

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在Pt/C的存在下,邻硝基甲苯在甲醇和硫酸溶液中经催化氢化和Bamberger重排,生成了2-甲基-4-甲氧基苯胺,产率70.0%.用乙醇、丙醇等低碳醇代替甲醇在相同条件下进行反应,可分别得到2-甲基-4-乙氧基苯胺、2-甲基-4-丙氧基苯胺、2-甲基-4-丁氧基苯胺和2-甲基-4-异丙氧基苯胺,产率依次为62.1%、55.5%、25.0%和10.0%.2-甲基-4-甲氧基苯胺在苯酚和环己酮中,以Pd/C为催化剂,缩合生成2-甲基-4-甲氧基苯基苯胺,产率90.4%.3-N,N-二乙氨基苯酚和邻苯二甲酸酐在二甲苯中发生Frideld-Crafts酰基化亲电取代反应,生成4-N,N-二乙氨基苯酮酸,产率为83.3%.后者与2-甲基-4-甲氧基苯基苯胺在浓硫酸中缩合,生成2-苯胺基-3-甲基-6-二乙氨基荧烷,它在酸性条件下呈黑色,产率为52.7%.
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