【摘 要】
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"2-季碳-1,3-二杂原子"结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物及其它功能性有机分子中,该论文针对这一结构单元的构筑开展了一系列的研究工作.从二级2,3-环氧醇、2,3-氮
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"2-季碳-1,3-二杂原子"结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物及其它功能性有机分子中,该论文针对这一结构单元的构筑开展了一系列的研究工作.从二级2,3-环氧醇、2,3-氮丙啶醇出发,通过对AlEt<,3>/THF这一还原性路易斯酸促进的新颖的立体选择性重排还原串联反应的研究,发展了高效合成2-季碳-1,3-二醇、2-季碳-1,3-氨基醇化合物的方法.同时开展了对具有抗艾滋病活性的Didemnaketals类化合物母体关键片段的合成研究.该论文分为以下五个部分:一、对近年来有机铝试剂在有机合成反应中的应用作了初步综述.二、AlEt<,3>/THF被首次发现可以非常高效地促进二级2,3-环氧醇发生半片呐醇重排/还原串联反应,生成2-季碳-1,3-二醇化合物.该反应高度非对映选择性地构筑了季碳中心的立体化学.而且,AlEt<,3>在该反应中既是路易斯酸,又是还原剂.它的这种双重功效为我们首次报道.该重排还原反应为2-季碳-1,3-二醇化合物的非对映选择性合成提供了一个新的方法.三、2,3-氮丙啶醇在AlEt<,3>/THF试剂促进下发生高度立体选择性的碳-碳键迁移重排及还原串联反应.由此建立了一个生成2-季碳-1,3-氨基醇的新方法.同时根据产物的立体化学及实验中观察到的基团迁移规律,对该反应的机理进行了推断.四、从相同三级环氧醇底物出发,经过进一步化学转化后,进行了季碳构型相反的α-季碳-β-羟基酮的立体选择性合成研究.五、以天然L-(-)-薄荷酮为手性起始原料,分别经过九步化学转化合成了抗艾滋病活性的Didemnaketals类化合物母体螺环部分的关键组成片段.合成中的关键步骤是通过分子内的手性诱导成功地构筑了其他两个手性中心以及半缩醛的自由基开环碘代反应.
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