【摘 要】
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Lycopladine B和D是Kobayashi小组2006年从石松科植物地刷子石松中分离得到的一类结构新颖的生物碱。Fawcettidine是Burnell小组1963年从石松科植物Lycopodium fawcetti.中分
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Lycopladine B和D是Kobayashi小组2006年从石松科植物地刷子石松中分离得到的一类结构新颖的生物碱。Fawcettidine是Burnell小组1963年从石松科植物Lycopodium fawcetti.中分离得到的。这类生物碱独特的多环笼状结构，引起了众多合成化学家的兴趣。至今还没有关于Lycopladine B和D的全合成研究报道。
第一部分是对Lycopladine D的全合成研究。从商品化的原料9出发采用有机催化策略构建含手性季碳中心的Hajos-Parrish酮6。通过Birch还原合成[6，5]顺式并环结构，然后经过Suzuki偶联和分子内亲核取代反应构建九元环结构。硼氢化氧化和烯丙位氧化引入官能团后，在酸促进下一步构建N,O-缩酮桥环内酯结构，最终以线性17步9.2％的总收率完成了天然产物Lycopladine D的不对称全合成。
第二部分是对Lycopladine B的合成探索。通过构型翻转合成Lycopladine B的策略没有获得成功。后续研究工作正在进行之中。
第三部分是对Fawcettidine的全合成研究。从化合物45出发采用硼氢化氧化反应构建C-4和C-5位手性中心，分子内亲核取代生成氮杂九元环，PDC作用下发生氧化性重排生成烯酮92，然后通过Birch还原和酸促进的脱水缩合合成烯胺结构，PCC氧化形成酮，最终以线性17步10％的总收率完成了Fawcettidine的不对称全合成。
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