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众所周知，在有机分子中引入氟原子或者含氟基团以后，常常会使含氟有机分子在很多方面表现出和非氟有机分子不同的特点，因此当有含氟基团参与的一些有机反应中时常会出现一些看似“反常”的现象，正因如此，有机氟化学的魅力无穷，吸引着人们对它的不断探索和研究。
本论文试图通过对一些含氟基团参与的有机反应的研究来展示其和传统碳氢化学相比独特的一面，从而揭示出有机氟化学中一些本质的规律以供大家思考和借鉴，起到一个抛砖引玉的作用。
我们首先研究了苯磺酰基苯硫基一氟甲烷与醛的立体选择性加成反应，通过研究发现，该类反应在氟原子的存在下具有可逆性，我们利用这个反应特性在低温下用三氟醋酸淬灭的方式得到了高立体选择性的加成产物，最后我们将这类产物有效的转化成了以反式1，2-二氟烯烃为主的化合物。在此之后，我们对苯磺酰基苯硫基一氟甲烷与手性的N-叔丁基亚磺酰醛亚胺的立体选择性加成反应也进行了研究，发现该反应在氟原子的存在下同样具有可逆的特性，然后我们通过对温度的调控，能够得到光学纯的手性含氟胺类化合物，并且比较了含氟体系与非氟体系之间的差异。
接着，我们对含有苯磺酰基二氟基基团的N-叔丁基亚磺酰酮亚胺与芳炔的[3+2]环加成反应进行了深入研究，我们尝试了一系列不同的取代基团以后发现苯磺酰基二氟甲基基团的存在是该类反应能够高效发生的关键所在，并且利用了苯磺酰基二氟甲基基团作为一个良好的离去基团，成功的实现了后续的脱除和转化，得到一系列的高立体选择性的环状亚砜亚胺和亚砜胺类的产物。
此外，我们还研究了2-吡啶磺酰基二氟甲烷对2-甲砜基苯并噻唑类底物的加成消除反应，成功的在苯并噻唑环上引入了吡啶砜二氟甲基基团，并在氢氧化钾的甲醇溶液中在室温下就能够将吡啶砜基进行脱除，得到2-二氟甲基苯并噻唑杂环的产物。由于存在吸电子性较强的苯并噻唑二氟甲基基团的存在，使得反应能够在非常温和的条件下直接脱除吡啶砜基得到2-二氟甲基苯并噻唑类产物。之后，我们又研究了另外一个亲核二氟甲基化试剂即二氟甲基三甲基硅烷与2-甲砜基苯并噻唑类底物的反应，由于二氟甲基负离子具有较强的碱性和亲核性使得反应经历了和吡啶砜基二氟甲烷不同的反应途径，得到了-类苯环邻位含有二氟甲硫基取代的异腈类产物。这是一个合成异腈的新方法，可以弥补之前合成异腈化合物方法中的一些不足之处，并将异腈类产物转化成酰胺和含氮杂环化合物。对这个反应的机理我们进行了系统的研究，并且尝试了一些其它的亲核试剂（如三氟甲基三甲基硅烷，烯基硅烷，炔基硅烷等）与2-甲砜基苯并噻唑的反应。