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手性β-氨基酸是构建各类药物、天然产物和生物活性分子的重要结构单元，因此手性β-氨基酸及其衍生物的合成一直是手性合成研究的热点课题。通过不对称催化还原β-脱氢氨基酸酯是合成手性β-氨基酸最直接有效的方法之一，但是现有文献报道的方法，都需要对底物中的氮原子进行保护，对N-不保护的β-脱氢氨基酸酯研究的成功例子相对较少。至今还未见应用有机小分子催化实现N-不保护的β-脱氢氨基酸酯不对称氢化还原的相关报道。 本论文以N-叔丁基亚磺酰类有机小分子为路易斯碱催化剂，实现了N-不保护的β-脱氢氨基酸酯的不对称硅氢化还原反应。此催化体系对系列N-不保护的β-芳基-β-脱氢氨基酸酯有较好的效果，可获得60-93％的收率与82-95％的ee值。但是这一催化体系对N-不保护的β-烷基-β-脱氢氨基酸酯的还原效果较差。经过进一步筛选和条件优化，发现由哌啶2-甲酸衍生的N-甲酰类催化剂对N-不保护的β-烷基-β-脱氢氨基酸酯有较好的效果，可得99％的收率和74-88％的ee值。 以这两个催化体系的产物为原料，分别经过3步和4步反应，实现了FDA批准的药物达泊西汀(90％ ee)和西他列汀(82％ ee)合成。经乙酸乙酯重结晶，西他列汀的ee值可高达99.5％。 本论文的第二部分工作对绿色荧光蛋白的生色基团(p-HOBDI)进行了结构改造。之前的研究工作发现p-HOBDI衍生物可与某段特定的RNA序列相互作用，发出较强的荧光，因此这一体系可用于活性体内RNA的转录水平检测。但是目前所用的p-HOBDI衍生物的荧光波长较短，因此本论文拟通过对p-HOBDI的结构进行改造，获得荧光量子产率更高和波长更长的发光体系，用于活体内RNA的转录情况研究。本论文设计合成了25个p-HOBDI衍生物，初步的研究结果发现部分化合物的荧光最大发射波长以超过500 nm，为后续的RNA适配体筛选工作奠定了基础。