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多组分反应具有操作简单、资源利用率高、高原子经济性等特点，而且在产生分子结构的复杂性和多样性上与传统合成方法相比具有很大的优势，因此，是近年来化学及相关领域研究比较广泛的合成技术。本论文的主要研究内容是发展新型多组分反应来合成在药物化学中比较重要的杂环骨架衍生物----3，4-二氢喹唑啉和1,2-二氢喹啉。主要内容如下： ⑴发展了配体调控的、钯催化的“富电子芳胺-贫电子芳胺-乙醛酸酯”的三组分串联反应，通过简单的一步操作构建了取代多样的3，4-二氢喹唑啉类化合物。该反应原料简单易得、利用芳胺上取代基电子效应的不同实现了两分子不同亚胺间的交叉Diels-Alder反应，通过少量的原料即可快速合成结构多样的二氢喹唑啉衍生物，为这类氮杂环的合成提供了一个简便途径。以结构简单、商品化的苯硫酚做Pd(Ⅱ)的配体是该反应能够成功的一个关键因素，而其它常用的氮、磷、氧等配体在该反应体系中没有催化活性，说明苯硫酚与Pd(Ⅱ)之间的作用十分特殊，有望为新型钯配体的设计及研究提供新的方向。同时，还通过中间体分离及控制试验等手段对该多组分串联反应的机理进行了研究。 ⑵发展了小分子布朗斯特酸催化的构建1，2二氢喹啉类化合物的方法:该方法以硝酸作催化剂，首先通过丙酮酸酯与芳香胺的缩合反应得到亚胺，然后小分子硝酸活化另外一分子丙酮酸酯，对亚胺发生亲核进攻;通过进一步的分子内环化、脱水和质子迁移过程得到终产物二氢喹啉。该反应具有操作简单、原子经济性、低毒以及环保等特点。但是，该反应的底物范围具有一定的局限性，当α-烷基取代的酮酸酯和芳胺在相同的条件下进行反应时，不能得到预期的二氢喹啉产物。 ⑶在以上的工作基础上，为了进一步拓展该反应的底物适应范围，通过对反应体系进行深入研究，我们又发展了路易斯酸催化的酮酸酯与芳胺的串联反应——该反应以In(OTf)3作催化剂，通过丙酮酸或α-烷基取代的酮酸酯与芳胺的反应，构建了一系列结构多样的多取代1,2-二氢喹啉衍生物。同时，还通过监测反应过程，分离、鉴定中间体以及控制试验等手段对反应的机理进行了研究，并提出了可能的反应历程。