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基于卤鎓离子的烯烃亲电加成反应是一类重要的有机化学反应，可以在烯烃双键上同时引入两个官能团，其不对称卤化反应为构建多手性中心提供可能。反应生成的卤代物能通过多种衍生合成有用的有机中间体。因此，高效的实现烯烃的不对称卤化反应具有重要的意义。本文的第一部分将围绕手性酸催化的不对称溴胺环化反应展开研究。研究的的主要内容包括: (1)本课题组报道手性膦(氧)-Sc(OTf)3可以高效的催化烯烃的不对称溴胺环化反应。在前期工作的基础上，研究发现手性膦氧-Sc(OTf)3能实现反式肉桂醇类氨基甲酸酯的不对称溴胺环化反应，取得高达96％的产率和99％的ee值。反应对底物官能团具有很好的耐受性，对各种单取代和多取代苯基以及萘基和噻吩基团都表现出优异的反应性。反应催化剂用量低，操作简便，可以实现克级规模。反应生成的5-溴-1，3-恶嗪-2-酮可以通过一系列衍生转化合成具有多官能团结构的光学活性产物。通过31P NMR讨论反应物种间的相互作用，并提出反应可能的过渡态模型。对于反应体系中的添加剂效应及详细的反应机理还有待进一步深入研究。 (2)为了进一步拓宽手性膦氧-Sc(OTf)3催化体系的底物范围，研究对反式三取代烯烃和顺式烯烃底物的反应性进行探索。研究发现，手性膦氧-Sc(OTf)3能催化反式三取代烯烃，以高达95％的ee值得到具有季碳中心的产物。反应对各种邻位、间位和对位取代苯基底物以及烷基取代底物表现出很好的催化效果。该反应可以放大至克级，产物也能进行简单衍生。同时手性膦氧-Sc(OTf)3对顺式烯丙基氨基甲酸酯表现出优异的反应效果，以高达96％的ee值得到一系列恶唑啉酮衍生物。反应对含有直链烷烃、支链烷烃、OBn、OAc、CN基团及端烯底物都有优异的效果。对该反应体系的底物拓展进一步扩大了反应的应用范围，也为后期的进一步研究提供指导。 光学活性胺是有机、医药、农业等领域具有重要应用价值的一类化合物，对其的合成具有重要的意义。不对称的还原胺化和亚胺的不对称加成是目前合成光学活性胺的主要方法。不对称转氨化反应研究在生物化学和有机化学领域得到一定程度的发展，其为光学活性胺的合成提供了一种方法。化学催化的简单酮的不对称转氢化反应具有很大的难度，因此研究高效的不对称转氨化反应来合成手性胺具有重要的意义。本文的第二部分将围绕不对称转氨化合成α-氨基缩醛进行研究。在前期工作的基础上，研究发现二氢奎宁衍生物作为催化剂，邻羟基苄胺作为氮源，可以实现α-羰基缩醛的不对称转氨化反应。底物的普适性研究显示，反应条件下，各种饱和烷烃、不饱和烷烃、含杂原子烷烃以及芳基取代的底物都能顺利发生转氨化反应，以最高85％的产率和86％的ee值得到手性α-氨基缩醛。该研究拓展了手性碱催化非活化酮的转氨化，也为进一步研究简单酮的不对称转氨化反应奠定基础。