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松香烷类三环二萜是一类广泛存在于自然界，尤其是一些民间用药中的天然产物。该类化合物具有抗菌、抗癌、降胆固醇和抑制HIV蛋白酶等多种生理活性。因此，该类化合物的全合成研究，对进一步确认结构、研究构效关系以及筛选新型药物具有重要的意义。1-氧次丹参酮是2001年被报道的一个结构新颖的松香烷类三环二萜。该化合物具有很好的抑制癌细胞的作用，所以对其进行开发有很重要的意义。由于1-氧次丹参酮在植物中含量较少，如果从自然界获取该成分，会造成资源的匮乏和环境的破坏，所以我们从化学合成的角度考虑对其进行研究开发。本文主要针对1-氧次丹参酮的全合成进行探索，尝试了三条全合成路线。第一条设计路线是以3-甲基-2-丁酮和丙烯酸叔丁酯为原料，经过格氏反应、Luche还原、[4+2]环加成等5步反应得到目标产物。此设计路线最关键的步骤是利用[4+2]反应构建A/B/C三个环系，在尝试了很多方法后仍未拿到同时含有A/B/C三个环系的化合物，进而设计了第二条路线。该路线以环己烯酮为起始原料，经过碘代反应得到进行偶联反应的关键底物之一，另一底物是由间溴苯酚为原料进行乙酰化、转位、格氏反应、还原以及硼酸化得到，之后利用Suzuki交叉偶联反应成功高产率地构建了A/C环系。但是在4位甲基化反应时，两步产率只有23.9%。另外，该路线中格氏反应的中间体不宜分离，之后的PDC氧化转位产率很不理想，考虑到产率较低对积累原料以及进行新反应有一定压力，故暂时放弃该合成路线。第三条路线是集合第一条和第二条路线优点，以简单易得的3-甲基-2-丁酮和丙烯酸叔丁酯为原料首先合成含有角甲基的二酮化合物，之后再进行Suzuki交叉偶联反应、格氏反应、合环等反应得到目标产物。该路线的优点是在格氏反应后用酸处理就可以得到第二条合成路线PDC氧化转位得到的产物，从而简化了合成路线并提高了产率。