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吡唑酮及其衍生二氮杂环结构骨架广泛存在于天然产物、药物及具有生物活性的化合物分子中，因此化学家们一直在探索简便、高效的方法构建此类化合物。甲亚胺亚胺偶极子作为有机化学中一类非常重要的1，3-偶极子，已被广泛应用于亲核加成、环加成反应等，以此来构建吡唑酮及其衍生物。目前报道的N,N-环甲亚胺亚胺多数是由吡唑酮与醛缩合得到，设计结构多样的甲亚胺亚胺偶极子具有重要的意义。本论文设计并合成了新型靛红甲亚胺亚胺偶极子，研究了其参与的三种类型反应，构建了结构多样的同时具有吡唑酮结构单元和氧化吲哚结构单元的化合物。 首次设计并合成靛红甲亚胺亚胺偶极子，并将其应用到与马来酰亚胺的反应中，发现该反应为异常[3+2]环加成。三乙烯二胺(DABCO)为催化剂，以中等至优秀的收率及非对映选择性构建了一系列具有二氮杂环结构单元和丁二酰亚胺结构单元的并三环螺环氧化吲哚化合物。通过对偶极子和[3+2]环加成产物的单晶衍射分析确定了靛红甲亚胺亚胺偶极子的绝对构型和产物的相对构型。初步探索了靛红甲亚胺亚胺和马来酰亚胺的不对称[3+2]环加成反应，获得80％的收率、92∶8的非对映选择性及24％的对映选择性。 首次实现了三正丁胺催化的靛红甲亚胺亚胺偶极子与硝基烯的Michael加成反应，构建了一系列3-氨基-3-季碳氧化吲哚，获得60-84％的收率及1.2∶1-3.8∶1的非对映选择性。该反应的特殊之处在于，靛红甲亚胺亚胺C3位极性反转，并且产物中有新的C=C键形成。与已报道的甲亚胺亚胺偶极子亲核加成反应不同的是，该反应中靛红甲亚胺亚胺偶极子作为给体而不是受体。通过对Michael加成产物的单晶衍射分析确定了产物的相对构型，并提出了可能的反应机理。初步探索了靛红甲亚胺亚胺与硝基烯的不对称Michael加成反应，最高可获得53％的收率、65∶35非对映选择性及59％对映选择性。 首次实现了靛红甲亚胺亚胺偶极子C3极性反转、烷基化反应。在LiOH· H2O的作用下，以32-95％的收率构建了一系列3-氨基-3-季碳氧化吲哚，进一步丰富了3-氨基-3-季碳氧化吲哚的合成方法。初步探索了不对称催化靛红甲亚胺亚胺烷基反应，在奎宁衍生相转移催化剂的催化下，最高可获得75％的收率及43％的对映选择性。