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腈的生物转化反应条件温和,选择性好,效率较高,已经成为合成光活性羟酸及酰胺衍生物的有效方法。本论文以含有腈水合酶/酰胺水解酶的微生物细胞红球菌Rhodococcus sp.AJ270为生物催化剂,较为详细地研究了外消旋α-N-甲基氨基腈和酰胺,1,4-苯并二氧六环-2-腈和酰胺以及它们的一些类似物的水解反应。
在温和的条件下,红球菌AJ270细胞能够立体选择性地催化一系列外消旋α-N-甲基氨基酰胺的水解反应,实现了动力学拆分,得了到光学活性的R-α-N-甲基氨基羧酸和S-α-N-甲基氨基酰胺。外消旋的α-N-甲基氨基腈因在反应条件下不稳定,不能在红球菌AJ270催化下发生转化反应。红球菌AJ270中的酰胺水解酶对α-N-甲基氨基酰胺呈现出较高的S-对映选择性,其催化动力学拆分的效率和对映选择性在很大程度上受底物结构如取代基的性质和取代方式的影响。本研究提供了一条实验室中克级规模制备光活性α-N-甲基氨基羧酸和酰胺的途径。
红球菌AJ270细胞能高效催化1,4-苯并二氧六环-2-腈的水解反应,在甲醇(5%)为助溶剂,反应温度为10℃时,外消旋1,4-苯并二氧六环-2-腈能高产率地转化成高e.e.值的2S-1,4-苯并二氧六环-2-酰胺和2R-1,4-苯并二氧六环-2-羧酸。研究还发现红球菌AJ270细胞能催化1,2,3,4-四氢萘-2-腈类似物的水解反应,但是对映选择性很低。