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D-氨基葡萄糖,作为一种天然氨基单糖,具有来源广泛、安全无毒和多种生理活性等特征。D-氨基葡萄糖分子中含有-OH和-NH2,可以进行化学修饰得到不同的衍生物,而点击化学所独有的反应条件温和、产物收率高以及选择性好等优点,在2-位引入叠氮后,可运用点击反应引入1,2,3-三唑环。三氮唑及其衍生物是一类重要的含氮化合物,近年来具有1,4,5-三取代的1,2,3-三唑衍生物作为一个重要的生物药物合成中间体在抗病毒、抗菌、和抗肿瘤活性等领域具有非常重要的应用。由于氨基葡萄糖具有良好的生物相容性,而1,2,3-三氮唑衍生物具有抗菌、抗艾滋、抗肿瘤等活性,故本论文以2-氨基葡萄糖和炔丙基衍生物为原料,利用Click反应制备了一系列1,2,3-三氮唑衍生物并考察了其生物活性,下面是本论文的主要研究内容及结论:(1)通过探讨Click反应的溶剂、反应时间、温度及微波反应,发现使用DMF做溶剂时,收率明显比使用叔丁醇(TBA)和水做溶剂时要高,以化合物2-10e为例,收率由42.3%提高至70%;使用微波合成仪进行反应时,反应物的当量比,由1:1.5下降至1:1.1;反应时间,由油浴加热6 h缩短至微波反应30 min。根据上述优化条件确定了本论文的合成路线,制备出8个未见报道的1,2,3-三氮唑衍生物,收率在54%～91%,其结构进行了1H NMR、13C NMR、IR和HRMS表征;8个目标化合物的结构如下:(2)以稳态荧光光谱和紫外-可见光谱技术为主要手段,选取了部分2-氨基葡萄糖衍生物,研究其与牛血清蛋白(BSA)和人血清蛋白(HSA)的相互作用的结合机制、作用力类型及结合位点等信息,结果分析表明目标化合物引起了 HSA和BSA内源性荧光的显著猝灭,并导致了 HSA、BSA荧光光谱和紫外可见光光谱的微弱蓝移现象,说明其可能引起HSA、BSA蛋白构象的微环境变化;通过比较猝灭常数(Ksv)、结合常数(Ka)数值且Ksv、Ka随温度变化说明2-氨基葡萄糖衍生物对HSA、BSA的荧光猝灭机理是静态猝灭;除化合物2-10a与HSA分子间的结合作用大于其与BSA的分子间的结合作用,其它化合物与HSA分子间的结合作用均小于其与BSA的分子间的结合作用;(3)采用等温微量热法在线原位研究了 28℃时大肠杆菌(DH5α)在不同浓度2-氨基葡萄糖衍生物下的代谢产热曲线,发现2-氨基葡萄糖衍生物对DH5α的生长代谢影响表现为在一定浓度范围内能促进DH5α的生长,随着浓度的增加,DH5α的最大产热功率明显下降,表明目标化合物对DH5α具有一定的抑菌活性。由于目标化合物仅在低浓度溶解性很好,限制了其浓度范围,下一阶段的工作就是使目标化合物水溶性增大并进一步做活体研究。