【摘 要】
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本论文以含氟芳香亚胺化合物为中心,介绍三个方面的研究工作:含氟芳香亚胺的分子内氧化成环反应;含氟水杨醛亚胺的三氟甲基化反应;吲哚对全氟苯基醛亚胺的Friedel-Crafts加成
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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本论文以含氟芳香亚胺化合物为中心,介绍三个方面的研究工作:含氟芳香亚胺的分子内氧化成环反应;含氟水杨醛亚胺的三氟甲基化反应;吲哚对全氟苯基醛亚胺的Friedel-Crafts加成反应。
第一部分:利用Dess-Martin试剂(DMP)高效地将全氟苯硫酚亚胺转化为相应的2-全氟苯基取代的苯并噻唑。以此为基础,以DMP促进氟代苯甲醛和2-氨基苯硫酚或2-氨基苯酚的一锅法氧化成环反应,以较高的产率得到了2-含氟苯基取代的苯并噻唑和苯并嗯唑类化合物。同时研究了以三氟甲磺酸钪为催化剂,以氧气为氧化剂,将2-氨基苯硫酚和氟代苯甲醛转化为相应的2-氟芳基取代的苯并噻唑的反应;该反应应用于邻苯二胺和氟代苯甲醛体系,能以中等收率得到相应的2-氟芳基苯并咪唑类化合物。
第二部分:从水杨醛出发,合成了一系列Ⅳ原子连有含氟苯基的水杨醛亚胺化合物,并对其三氟甲基化反应进行了详细研究,考察了Ⅳ端氟原子所在的位置和水杨醛上取代基对三氟甲基化反应转化率及产率的影响。
第三部分研究了全氟苯基取代的芳香亚胺和吲哚的Ffiedel-Crafts烷基化反应,以良好的产率实现亚胺基C上连有全氟苯基的亚胺对吲哚的Friedel-Craits烷基化反应。而亚胺基N上连有全氟苯基时,在室温和加热条件下得到的仅仅只是其和吲哚的双加成产物。
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