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含三氟甲基和二氟亚甲基的有机化合物在很多领域中都有着广泛的应用。如何向有机分子中选择性引入这两种基团一直是化学家们孜孜以求的研究领域。传统上，制备含氟烷基化合物的方法可以分为两类:直接氟化法和含氟砌块法。近几年来，新发展的一些过渡金属参与的氟烷基化反应使构建含氟化合物的途径变得非常简洁高效。本论文发展了一些铜盐参与的三氟甲基及二氟亚甲基化反应。 全文共分两部分: 第一部分:铜催化或参与的三氟甲基化反应 1.在对铜参与的末端炔烃的氧化三氟甲基化反应机理进行初步研究之后，通过采取将CF3SiMe3试剂和末端炔烃底物同时缓慢滴加的方式，成功实现了铜催化的末端炔烃的氧化三氟甲基化反应。将该策略用于芳基硼酸的氧化三氟甲基化反应体系，同样可以实现铜催化的芳基硼酸的氧化三氟甲基化反应。并应用该方法合成了Cinacalnet·HCl的关键前体。 2.通过现场制备的CuCF3试剂与苄基甲磺酸酯反应，在较温和的条件下以中等到优秀的产率合成了一系列三氟乙基化的芳烃化合物，该反应官能团兼容性良好，为制备三氟乙基化的芳烃化合物提供了一种高效简便的合成方法。此外，该方法也能用于制备三氟甲基化的烯丙基、炔丙基以及联烯类化合物。 第二部分:铜参与的偕二氟亚甲基化反应 1.在铜参与的末端炔烃的氧化三氟甲基化反应的基础上，我们将该氧化偶联反应应用于α，α-二氟炔基膦酸酯化合物的合成中，在较温和的条件下，成功实现了铜盐参与的末端炔烃与三甲基硅基二氟亚甲基膦酸酯化合物的氧化偶联反应。利用该反应可以制备一系列官能团化的α，α-二氟炔基膦酸酯化合物。 2.发展了铜参与的芳基硼酸的氧化二氟亚甲基化反应，通过该方法可以制备一系列芳基二氟亚甲基膦酸酯化合物。该反应条件较温和，具有较好的官能团兼容性。该反应以硼酸为底物，通过氧化偶联的方式为合成具有生理活性的芳基二氟亚甲基膦酸酯化合物提供了一条新途径。 3.我们通过现场制备的CuCF2H试剂与芳基碘化物发生反应，在室温下实现了铜参与的芳基碘化物的二氟甲基化反应。该反应条件温和，官能团兼容性良好，能以良好到优秀的产率制备一系列含二氟甲基的芳烃或杂环芳烃类化合物。