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由于氟原子及含氟基团的特性，含氟有机化合物在生命科学和材料科学领域中受到了广泛关注。其中，具有多氟芳基或含氟炔基结构单元的化合物，在医药、农药及材料领域的应用中发挥着重要作用。但是，目前该类含氟化合物的合成方法仍有一定的局限性。本文从简单、易得的原料出发，着重研究了多氟芳烃化合物的直接官能团化反应，并对炔丙基氟化合物的立体选择性合成做了初步研究。全文共分六章：
第一部分：多氟芳烃与sp2碳的直接官能团化反应。
第一章：成功实现了Pd-催化下高缺电子多氟芳烃的直接烯烃化反应。该反应底物普适性高，对于不同含氟数目的多氟芳烃和不同类型的烯烃(缺电子烯烃，烷基取代烯烃和富电子烯烃)均适用，并且产率及双键立体选择性良好到优秀(yield up to93％，E/Zup to single)。克量级的反应其产率和立体选择性并未受到影响。同时，发展了多氟芳烃连续非对称烯烃化策略，证明了多氟芳烃具有独特的反应性。
第二章：成功发展了Pd-催化下高缺电子多氟芳基化合物与杂芳基对甲苯磺酸酯的偶联反应。该反应催化剂用量少(3-5％)，反应条件温和(80℃)，并对不同含氟数目的多氟芳烃和不同杂环底物(富电子和缺电子杂环底物)都能以中等到良好的产率获得目标产物。应用该方法高效合成了一类有机半导体材料母核结构单元。
第二部分：多氟芳烃与sp3碳的直接官能团化反应。
第三章：成功实现了Pd-催化下高缺电子多氟芳烃的直接苄基化反应。该反应催化体系(Pd(OAc)2/PPh3)简单易得，不仅对多氟芳烃有很好的兼容性，而且对苄基底物的电性和官能团也具有良好的兼容性。该反应可以用于制备具有多官能团的多氟芳烃化合物。
第四章：实现了缺电子芳烃的分子间直接烯丙基化反应；该反应底物普适性高，无论烯丙基底物为直链或支链、Z式或E式，产物均以线型高度E式存在，并且反应效率高。进一步应用动力学、基元反应、核磁以及X-ray对该反应机理进行研究表明该反应是一个钯铜共同催化的反应体系。
第三部分：芳烃化合物之间直接氧化交叉偶联反应研究。
第五章：顺利发展了Cu－催化下的高缺电子多氟芳烃化合物与杂芳烃化合物的直接氧化偶联反应，以及杂芳烃化合物之间的直接氧化交叉偶联反应。该反应催化剂(CuCl和CuI)廉价易得，反应条件温和(80℃)，并对多氟芳烃和杂芳烃底物有较好的适用性。
第四部分：炔丙基氟化合物的立体选择性合成方法研究。
第六章：成功实现了DAST作用下炔丙醇钴复合物的不对称SN1氟化反应，该反应对脂肪炔和芳香炔底物有良好的普适性好，并能以中等到优秀的非对映选择性和优秀的产率得到氟化产物。在通过核磁数据和X-ray单晶衍射实验确定产物的构型后，对该立体选择性反应机理的研究表明，该反应可能是一个由两种不同碳正离子过渡态共同控制的不对称SN1反应。应用所发展方法，还可以合成一类重要氟代单糖前体。