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本论文主要包括以下两大部分: 1.手性硫脲的合成及其在不对称反应中的应用 我们从天然的(E)-4-羟基-L-脯氨酸出发合成出全新的手性硫脲化合物，并探索了该硫脲催化剂催化环己酮和硝基乙烯类化合物的不对称Micheal反应，收率为68-85％，对映选择性(43-65％ ee)，顺反选择性(76:24-＞90:10)，得到了一系列含硝基的手性化合物。另外我们以(s)-联萘酚胺和樟脑为原料，合成了全新的手性双功能硫脲催化剂，并催化了吲哚和硝基苯乙烯的不对称F-C烷基化反应，收率为34-74％，对映选择性(52-67％ ee)。 2.过渡金属催化CDC反应的研究 交叉脱氢偶联(CDC反应)是在氧化的条件下，通过两个不同的C-H键的断裂，从而形成新的C-C键的新方法。我们在此研究了过渡金属和仲氨协同催化甲基酮和叔胺的CDC反应。在氧化的环境中，由过渡金属催化叔胺氧化得到季铵正离子中间体，而仲胺作为有机小分子催化剂可用来来活化酮形成亲核性的烯胺中间体，随后由烯胺进攻季铵正离子进行类Mannich反应完成甲基酮和叔胺的CDC反应。通过对各种不同的金属和仲氨催化剂进行筛选，我们得到了CuBr和四氢吡咯苯甲酸盐这一最优的组合，并由此合成了一系列的β-氨基酮化合物，得到了较好的收率(42-73％)。 烷基化的吲哚化合物广泛的存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中，但是它们的合成一般都要通过过量的强酸或强碱来合成。因此发展一种在温和条件下合成吲哚的烷基化物的方法是有必要的。我们通过CuBr催化吲哚和叔胺的CDC反应合成了一系列的吲哚烷基化物，并得到了较好的收率(43-95％)。