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分子识别是超分子化学的主要研究内容之一。本论文结合近年来分子识别研究进展，开展了吲哚基合成受体的分子识别及其光化学传感的研究工作。设计合成了三个系列的新型吲哚类受体分子，利用紫外一可见光谱、荧光光谱、核磁共振氢谱、电化学法、流动注射法等多种手段考察了这类受体对重要的阴离子、金属阳离子和氨基酸生物分子的识别与传感性能，探讨了合成受体分子与客体之间的识别机理和作用模式。本论文主要研究内容为：
1、设计合成了2位连接双吲哚烷系列化合物、2位连接三吲哚烷/烯化合物和双吲哚酰胺系列化合物，并利用lH NMR、13C NMR、IR、ESI-MS和元素分析等方法对这些化合物的结构进行了表征。
2、系统考察了2位连接双、三吲哚烷类受体的阴离子识别性能，并与3位连接的双、三吲哚烷受体的识别性能进行了比较。实验结果表明，与3位连接的双、三吲哚烷受体相比，2位连接的受体分子在非质子性溶剂中对F、AeO-和H2P04-具有良好的选择性识别作用，归因于该类受体中吲哚环上的NH识别位点空间距离适当，能与阴离子有效地匹配，易于形成多氢键的配合物。其中，分子中含吸电子基团硝基的受体(A4)在非质子性溶剂中能够高选择性的比色识别F，同时F的加入还能导致该受体的荧光信号增强，初步探讨了该系列受体与阴离子的识别机理和作用模式。
3、系统考察了2位连接的三吲哚烯高氯酸配合物对阴离子、金属阳离子和氨基酸生物分子的识别性能，并初步探讨了受体的识别和光化学传感机制。实验结果表明，在非质子性溶剂中，受体分子能够选择性的比色识别F-、AcO-和H2P04-阴离子，而在含水体系中能够高选择性的比色识别F-和AcO-;在乙腈一水(1：1，v/v)中性缓冲溶液体系中，受体能高选择性的比色识别Cu(II)离子。此外，在乙腈一水(1：1，v/v)中性缓冲溶液体系中，受体分子实现了对半胱氨酸(Cys)和高半胱氨酸(Hey)等含巯基氨基酸分子的高选择性识别和比色感应，并通过循环伏安法和交流阻抗法等电化学分析方法进一步评价了受体分子对混合氨基酸溶液中Cys和Hey的高选择性快速吸附行为，在此基础上，研究建立了针对Cys和Hey的流动注射法定量分析方法。
4、初步考察了双吲哚酰胺类受体的阴离子、金属阳离子的识别性能。研究结果表明，隔离基为芳基的受体(cl-c3)在非质子性溶剂中能够选择性的比色识别F-。双吲哚酰肼受体(C4)在非质子性溶剂中对F-、AcO-和H2P04-均具有比色识别作用，而在含水体系中能够高选择性的比色识别F-:在乙腈一水(1：l，v/v)中性缓冲溶液体系中，受体C4实现了对Pb(Ⅱ)金属离子的高选择性比色识别。