4-甲苯磺酰基-1H-1,2,3-三氮唑的自催化转化及应用

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自催化是生命进化过程中的一种非常重要且必不可少的自然现象。然而自自催化概念被提出以来,只有少数的而且是基于金属导向的自催化策略被研究报道。因此,发展新型的基于小分子催化的自催化策略具有重要的学术价值和现实意义。  本研究结合酸催化酯水解的自催化模式以及bronsted酸的优良催化性能,提出了一种基于bronsted酸的自催化策略。该策略成功的应用于4-甲苯磺酰基-1H-1,2,3-三氮唑的自催化转化。利用对甲苯磺酸的催化能力,发展与烯烃的氢胺化、烯醚的1,2-加成、α,β-不饱和烯酮的1,4-加成以及醇类的胺化反应的相应自催化反应模式,得到了具有出色选择性的N2位取代产物N2-烷基化-2H-1,2,3-三氮唑。根据该自催化策略,进一步发展了bronsted酸促进的自催化聚合反应,获得了一类新型的氮杂环聚合物。这种自催化策略为设计新型的自催化过程提供了一种简洁、实用的方法,而且可能会促进了解生命过程中的bronsted酸的自催化行为。
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