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随着超分子化学的进一步发展，通过小分子自组装形成超分子结构成为制备新型纳米材料的重要手段。一般来说，设计的自组装小分子大多能通过分子间氢键作用、π-π堆积相互作用、范德华力等相互作用形成有序的结构。本论文主要涉及功能化小分子四硫代富瓦烯衍生物的合成，并在此基础上详细研究了它们的自组装形貌结构、自组装驱动力、电化学性质以及掺杂导电性等。 本文的研究内容主要包括以下两部分内容: 一、基于氨基甲酸酯结构的TTF小分子的合成及其性能研究 设计合成了两个的功能化TTF小分子T1和T2，它们分别含有一个和两个氨基甲酸酯结构支链。扫描电子显微镜(SEM)和X射线粉末衍射(PXRD)表征了其自组装纳米结构的形成，研究表明:分子内更多的氨基甲酸酯结构并不会必然导致形成更强的自组装能力，含有较少氨基甲酸酯结构支链的TTF小分子T1的自组装能力更好，这可能是由于含有两个氨基甲酸酯结构的T2容易形成分子内氢键，从而消弱了分子间形成氢键的能力以及自组装能力。通过紫外-可见光谱和红外光谱探究了分子间的非共价键相互作用力，研究表明:氢键相互作用和π-π堆积相互作用是自组装的主要驱动力。此外，通过四电极法测定了T1和T2的电导率。 二、插烯型TTF化合物的合成及其电化学性质研究 以亚磷酸酯交叉偶合法，经过一步偶合反应直接合成了含有不同碳链数的对称插烯型TTF化合物;经过两步偶合反应合成了不对称插烯型TTF化合物。并利用1H NMR对化合物的结构进行了表征，确认了化学结构。通过循环伏安法探究了含有不同碳链数的插烯型TTF化合物的氧化还原特性。