【摘 要】
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氮杂环卡宾由于其独特的结构特点，而被广泛地用于金属有机化学和有机小分子催化领域。它与醛加成后，形成一个具有烯胺结构的中间体，又称Breslow中间体，使醛基发生了极性翻转，从而
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氮杂环卡宾由于其独特的结构特点，而被广泛地用于金属有机化学和有机小分子催化领域。它与醛加成后，形成一个具有烯胺结构的中间体，又称Breslow中间体，使醛基发生了极性翻转，从而具有很强的亲核性。我们组利用氮杂环卡宾的亲核性，成功地实现了氮杂环卡宾催化的烯酮与亚胺的Staudinger反应。
论文的第一部分内容是在手性氮杂环卡宾的催化下，烯酮与N-苯甲酰偶氮化合物的环加成反应，合成各种手性的噁二嗪酮，除了自身潜在的生物活性，它们还可以经过简单的两步—锅法制备手性氨基酯。在实验中我们发现，对于大部分反应，通过调节催化剂中氮原子上的取代基团，可以选择性的得到产物的两种对映体，对映选择性最高可以达到97％。在该研究中我们对可能的反应机理进行了研究，并且提出两种可能的过渡态，对反应的手性诱导因素进行了初步的解释。
论文的第二部分内容是有关氮杂环卡宾催化烯酮与偶氮二甲酸酯的[2+2]反应。经研究发现，通过对偶氮化合物取代基团的改变，我们可以实现[4+2]环加成反应到[2+2]环加成反应的转变，在手性氮杂环卡宾的作用下，对具有各种取代基的烯酮都可以很好的产率得到氮杂p-内酰胺，其对映选择性最高可以达到91％。
本论文还对氮杂环卡宾催化醛的反应进行了初步的探索。对于手性双官能团卡宾催化醛的benzoin反应，以中等到优秀的产率得到缩合产物，而且大部分产物的对映选择性都可以达到90％以上。另一方面，作者以噻唑型卡宾为催化剂，对分子间的Stetter-aldol串联反应进行了初步探索，现有条件下所得产物非映体的比例大约为1：1，总产率只有40％。
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