萜类生物质中C-O键的断裂及其功能化

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萜类物质在自然界中分布广泛,结构多样,是一类重要的可再生生物质资源。部分萜类化合物分子中含有六元环状结构,可通过氧化脱氢的方式获得芳香类化合物。现有的环状萜类化合物转化为芳香类化合物的过程多使用昂贵的催化剂、较高的温度,转化率较低,选择性也不够理想,仍有进一步优化的空间。我们设想,将酸性催化剂与杂多酸进行串联,或可实现将环状萜类化合物一步转化为芳香类化合物的绿色化学过程。  本论文以桉叶油醇转化为对伞花烃的反应为模板反应,对催化剂和反应条件进行了研究。研究表明,三氟甲磺酸+杂多酸串联催化剂组合可以温和高效、高选择性地将桉叶油醇中的C-O键断裂,转化为烯烃中间体,再进一步氧化得到对伞花烃。对于多种含醚、醇、双键官能团的环状萜类化合物,该串联催化剂组合也有很好的催化效果。其中,三氟甲磺酸的作用是催化断裂C-O键,令其生成烯烃中间体;杂多酸的作用是作为氧化催化剂,将烯烃中间体转化为芳香类化合物;二者组合,实现了环状萜类化合物向芳香类化合物的绿色转化。
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