【摘 要】
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薯蓣皂苷元是一种丰产、廉价的天然皂苷元，其E/F环开环产物的碳链具有与高效抗癌剂OSW-1侧链相似的骨架，从原子经济性的角度考虑，利用薯蓣皂苷元的完整碳骨架合成OSW-1是最合理
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薯蓣皂苷元是一种丰产、廉价的天然皂苷元，其E/F环开环产物的碳链具有与高效抗癌剂OSW-1侧链相似的骨架，从原子经济性的角度考虑，利用薯蓣皂苷元的完整碳骨架合成OSW-1是最合理的合成策略，应用这一策略的关键是如何有效打开由C22、C16、C26形成的具有螺甾烷结构的E/F环。
本文利用Ac2O/干HCl体系，对薯蓣皂苷元乙酸酯和具有螺甾烷结构的hecogenin乙酸酯、tigogenin乙酸酯的E/F环开环反应进行了研究，鉴定了开环产物的结构，提出了可能的机理。这一结果为难于打开的螺旋甾醇型皂苷元提供了一种有效、简便的途径。
同时，本文以薯蓣皂苷元乙酸酯的E/F环开环产物3β，16-二乙酰氧基-26-氯-5-胆甾烯-22-酮为原料，利用其完整的碳骨架及潜在的官能团，通过对C3-OAc进行选择性水解、磺酰化，然后在熔融醋酸钾的作用下将C3-OH与△(5,6)双键保护成6β-甲氧基-26-氯-3α,5-环-5α-胆甾-16,22-二醇后，再经碘交换、LiAlH4还原，得到能用于合成OSW-1的关键中间体6β-甲氧基-3α，5-环-5α-胆甾-16,22-二醇，为OSW-1皂苷元的合成奠定了基础。
本文的目标分子及中间体得到1H-NMR、13C-NMR、EI-MS、IR的确证。
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