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β-咔啉生物碱具有多种生物活性,有很高的研究价值。新杀菌剂的开发对保证农业生产具有重要意义,肟酯类和磺酰胺类化合物都具有良好的抑菌活性,成为目前杀菌剂开发的热点。本试验将肟酯和磺酰胺结构引入β-咔啉环上形成新的化合物,最后采用菌丝生长速率法测定化合物的抑菌活性,得到高抑菌活性化合物。
1.以L-色氨酸起始原料,通过Pictet-Spengler环合反应、甲酯化反应、氧化反应,制得系列β-咔啉-3-羧酸甲酯。将β-咔啉-3-羧酸甲酯水解得到的β-咔啉-3-羧酸与二氯亚砜反应得到系列β-咔啉-3-酰氯;将酰氯分别与醛和盐酸羟胺反应制得的反应中间体肟反应,得到12种肟酯类化合物,采用IR、1H NMR对其进行结构表征。
2.将β-咔啉-3-羧酸甲酯与水合肼反应,制得反应中间体3-酰肼-β-咔啉还原得到3-氨基-β-咔啉,将其分别与2种苯磺酰氯反应,得到7种3-磺酰氨-β-咔啉类化合物,用1H NMR对其进行结构表征。
3.采用生长速率法对两个系列19种化合物进行了初步的抑菌活性测试,供试样品设置50mg/L、100mg/L、200mg/L3种浓度,每个处理设3个重复,采用十字交叉法计算各浓度下化合物对芒果炭疽病菌Colletotrichum gloeosporioides Penz、香蕉炭疽病菌Coklletotrichum musae和草莓灰霉病菌Botrytis cinerea Pers的抑制率。测试结果表明,大部分化合物具有较好的抑菌活性,且磺酰胺类化合物的抑菌活性普遍比肟酯类化合物好。Β-咔啉1位上连接的基团对化合物的整体活性影响比3位大,当1位上连有给电子基团,抑菌活性最好,其中化合物1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-N-(4-三氟甲基苯磺酰)氨基-β-咔啉具有最好的抑菌活性,在200mg/L的浓度下对芒果炭疽、香蕉炭疽和草莓灰霉的抑制率分别为89.6％、83.5%、77.6%。初步推测,1位上连有给电子基团,3位上接有卤素原子的β-咔啉化合物具有最好的抑菌活性。本文还对相关化合物的应用前景和研究方向做了进一步的探讨。