新葡聚糖衍生物自聚集胶束制备及抑瘤药载体应用研究

来源 :哈尔滨工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jhl1989
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天然葡聚糖经疏水修饰后可自聚集成壳核结构纳米胶束,其作为药物载体可解决当前抗肿瘤药效发挥的相关瓶颈问题。本研究选定生物相容性高且易降解的葡聚糖为原料,以三种有机双胺为连接手臂接枝各异疏水羧酸,设计合成出六种未见报道的疏水羧酸酰胺化葡聚糖衍生物,并制备其载药胶束,进行胶束化行为、胶束载药能力及载药胶束释药性能等研究。本课题研究为开发新型高效p H敏感聚合物胶束药物载体提供理论依据,同时为拓宽高效载药途径及天然多糖应用领域提供新思路。主要研究内容如下:采用三步法设计合成出六种未见报道新型疏水羧酸酰胺化葡聚糖衍生物:1)高碘酸钠氧化获得不同氧化度聚醛葡聚糖;2)分别以脂肪双胺(己二胺,HMDA)、芳香双胺(对苯二胺,PPD)及肼类双胺(己二酸二酰肼,ADH)为连接手臂,接枝于聚醛葡聚糖分子表面,形成二胺葡聚糖衍生物;3)以三种疏水羧酸(十二碳脂肪族羧酸月桂酸,LA;十八碳脂肪族羧酸硬脂酸,SA;环状脂肪羧酸脱氧胆酸,DCA)对二胺葡聚糖衍生物进行疏水改性。采用FT-IR、TG-DTA、1H NMR、XRD对疏水羧酸酰胺化葡聚糖衍生物结构进行表征分析,它们是:月桂酸-对苯二胺-聚醛葡聚糖(LA-PPD-Ox Dex)、脱氧胆酸-对苯二胺-聚醛葡聚糖(DCA-PPD-Ox Dex)、硬脂酸-对苯二胺-聚醛葡聚糖(SA-PPD-Ox Dex)、硬脂酸-己二胺-聚醛葡聚糖(SA-HMDA-Ox Dex)、硬脂酸-己二酸二酰肼-聚醛葡聚糖(SA-ADH-Ox Dex)和脱氧胆酸-己二酸二酰肼-聚醛葡聚糖(DCA-ADH-Ox Dex)。以溶剂扩散-超声联用法制备自聚集胶束,并通过稳态荧光探针法研究胶束自聚集能力,发现胶束聚集能力与聚醛葡聚糖氧化度、双胺手臂及疏水羧酸种类密切相关(CMC:0.07 mg/m L~0.18 mg/m L):聚醛葡聚糖氧化度愈高、二胺手臂愈短、疏水羧酸链愈长,则胶束聚集能力愈强;脂肪族双胺胶束聚集能力优于肼类双胺;直链疏水羧酸胶束聚集能力优于环状脂肪羧酸。采用动态光散射法(DLS)分析自聚集胶束粒径尺寸特点,发现胶束平均粒径<500 nm(纳米级),且自聚集能力越强胶束粒径越小。透射及扫描电镜形貌分析发现自聚集胶束在水中分散呈现规则空心球形结构。研究药载比、二胺及疏水羧酸种类对姜黄素载药胶束性能影响发现:药载比增大则载药量增高、负载率降低;二胺手臂愈短,载药性能愈强,以硬脂酸为疏水羧酸的三种葡聚糖衍生物胶束中SA-PPD-Ox Dex载药能力最强(药载比4/20,8.34%);以对苯二胺为连接手臂的三种葡聚糖衍生物胶束载药能力大小排序为(药载比为4/20)DCA-PPD-Ox Dex(8.91%)>SA-PPD-Ox Dex(8.34%)>LA-PPD-Ox Dex(6.58%)。分析载药胶束释药能力发现胶束对姜黄素具有缓释作用,且体外释放情况与胶束材料、载药量及释放介质p H密切相关:载药能力愈强,载药量愈高,载药胶束体外释放愈缓慢,即缓释作用明显;释放介质p H愈低,载药胶束体外释放速度愈快,即胶束存在p H敏感性;且载药胶束抑瘤活性通过细胞实验得以验证。
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